5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XVQJCIIATZRUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol 在 四氢噻吩 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碘 、 sodium trimethylsilanolate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (-)-N-tosylanatoxin-a
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464

文献信息

• Concise Synthesis of (+)‐[¹³C₄]‐Anatoxin‐a by Dynamic Kinetic Resolution of a Cyclic Iminium Ion
  作者：Jacob J. Lacharity、Artur K. Mailyan、Karen Y. Chen、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202004464

  日期：2020.7.6

  An asymmetric total synthesis of [13C4]‐anatoxin‐a ([13C4]‐1 ) has been developed from commercially available ethyl [13C4]‐acetoacetate ([13C4]‐15 ). The unique requirements associated with isotope incorporation inspired a new, robust, and highly scalable route, providing access to 0.110 g of this internal standard for use in the detection and precise quantification of anatoxin‐a in freshwater. A highlight

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。