1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1149335-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1149335-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: VIFRKOWCKUMHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(benzylcarbamoyl)-4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• A novel synthetic chalcone derivative, 2,4,6-trimethoxy-4′-nitrochalcone (Ch-19), exerted anti-tumor effects through stimulating ROS accumulation and inducing apoptosis in esophageal cancer cells
  作者：Yan Yang、He Wu、Xiao Zou、Yongye Chen、Runjia He、Yibo Jin、Bei Zhou、Chunpo Ge、Yun Yang

  DOI：10.1007/s12192-022-01302-z

  日期：2022.11

  anti-tumor effects of Ch-19. As a result, we observed that Ch-19 treatment promoted ROS accumulation and caused G2/M phase arrest in both Eca-109 and KYSE-450 cancer cell lines, thereby resulting in cell apoptosis. Taken together, our study provided a novel synthetic chalcone derivative as a potential anti-tumor therapeutic candidate for treating esophageal cancer.

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Loredana Vesci、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.037

  日期：2010.9

  A series of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole regioisomers, and their 1-acetylated derivatives, bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety combined with a variety of substituted phenyl rings, was synthesized and evaluated for antitumor activity. Results of the in vitro assay against a non-small cell lung carcinoma cell line (NCI-H460) showed several compounds to be endowed with cytotoxicity in micromolar to sub-micromolar range, depending on substitution pattern and position of aryl rings on 4,5-dihydropyrazole core. Potent and selective activity was also observed in the NCI 60 human cancer cell line panel. 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl) pyrazolines 31 and 39 were found to possess potent antiproliferative activity against SR and MDA-MB-435, with GI(50) inhibitory values in nanomolar range. Structure-activity relationships revealed that introduction of a (hydroxy) acetyl group at N-1 of inactive 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) pyrazolines, results in a clear in vitro activating effect. Compound 31 (IC(50) = 5.16 mu M) showed inhibition of tubulin polymerization comparable to that of CA-4 (IC(50) = 4.92 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti-inflammatory activity of celecoxib like compounds
  作者：Syed Ovais、Shafiya Yaseen、Rafia Bashir、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Surender Singh、Vinod Nair、Kalim Javed

  DOI：10.3109/14756366.2012.710847

  日期：2013.10.1

  Nine novel 4-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamides (2a-i) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and antiproliferative activities. These compounds (2a-i) showed moderate to strong anti-inflammatory activity in carrageenan rat paw oedema test. Compounds 2b, 2d and 2g showing comparable anti-inflammatory activity to that of reference drug celecoxib were evaluated for their ulcerogenic and analgesic activities. The effect of 2b, 2d and 2g on the content of NO, TNF-alpha and PGE(2) in exudates from rat paw stimulated by carrageenan was also evaluated. The compound 2c showed considerable antitumor activities against all 60 human tumor cell lines with effective GI(50) (MG-MID) value of 3.63 mu M. It exhibited maximum activity against melanoma (LOX IMVI and SK-MEL-5) cancer cell lines with GI(50) value less than 2 mu M.
• Synthesis and biological evaluation of some new pyrazoline substituted benzenesulfonylurea/thiourea derivatives as anti-hyperglycaemic agents and aldose reductase inhibitors
  作者：Syed Ovais、H. Pushpalatha、G. Bhanuprakash Reddy、Pooja Rathore、Rafia Bashir、Shafiya Yaseen、Alhamza Dheyaa、Raed Yaseen、Omprakash Tanwar、Mymoona Akthar、Mohammed Samim、Kalim Javed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.046

  日期：2014.6

  Seventeen new pyrazoline substituted benzenesulfonylurea/thiourea derivatives (2a–q) were synthesized and characterized by elemental analysis and various spectroscopic techniques viz; IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS data. Thirteen compounds showed moderate to good anti-hyperglycaemic activity in glucose fed hyperglycaemic normal rats at the dose of 0.05 mM/kg b.w. On the basis of docking results nine compounds

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。