N-(9H-carbazol-3-yl)-1-phenylmethanimine | 14384-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9H-carbazol-3-yl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: benzylidene-3-aminocarbazole；3-benzylideneaminocarbazole；benzylidene-carbazol-3-yl-amine；Benzyliden-carbazol-3-yl-amin；3-Benzylidenamino-carbazol；3-Benzylidenaminocarbazol
• CAS: 14384-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: DUWGALKQOSBYKH-DEDYPNTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  503.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-carbazol-3-yl)-1-phenylmethanimine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzylamino)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted .beta.-carbolines that behave as benzodiazepine receptor antagonists or inverse agonists

  摘要：

  The synthesis of the first beta-carboline, 6-(benzylamino)-beta-carboline (1c), to be devoid of a substituent at the 3-position and that still binds to benzodiazepine receptors with potent affinity is described. Furthermore, 1c proved to be a partial inverse agonist when tested in mice. Addition of the benzylamino group at the 6-position of the beta-carboline nucleus is primarily responsible for the activity of beta-carbolines 1b and 1c. The importance of the Nb-nitrogen atom for binding affinity was also demonstrated since 3-(benzylamino)carbazole (6) exhibited little or no affinity for benzodiazepine receptors in vitro, in contrast to the activity of 1c.

  DOI：

  10.1021/jm00387a033
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-9h-咔唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(9H-carbazol-3-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Mazzara; Leonardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 II, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4-methyl-9H-indolo[2,3-f]quinolines
  作者：N. S. Kozlov、V. V. Misenzhnikov、T. P. Shulyat'eva、V. M. Adanin、V. G. Sakharovskii

  DOI：10.1007/bf00516209

  日期：1983.4
• Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149
  作者：Letunov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 3-arylidenaminocarbazoles with antipyrine
  作者：V. I. Letunov、T. P. Shulyat'eva、V. V. Misenzhnikov

  DOI：10.1007/bf00842838

  日期：1983.12
• KOZLOV, N. S.;MISENZHNIKOV, V. V.;SHULYATEVA, T. P.;ADANIN, V. M.;SAXAROV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 4, 498-500
  作者：KOZLOV, N. S.、MISENZHNIKOV, V. V.、SHULYATEVA, T. P.、ADANIN, V. M.、SAXAROV+

  DOI：——

  日期：——
• LETUNOV, V. I.;SHULYATEVA, T. P.;MISENZHNIKOV, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1657-1659
  作者：LETUNOV, V. I.、SHULYATEVA, T. P.、MISENZHNIKOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——