succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate | 206268-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate
• 英文别名: hydrazine nicotinamide；HYNIC-NHS；2-[[[5-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylpyridin-2-yl]hydrazinylidene]methyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 206268-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₇S
• 分子量: 418.387
• InChiKey: FBKOULZRNMRMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 HYNIC-PisoDGR
  参考文献：
  名称：

  通过二聚化和白蛋白结合的胶质瘤成像提高了99mTc标签的isoDGR的体内靶向能力和药代动力学。

  摘要：

  以前，我们成功开发了c（phg-isoDGRk）肽，作为针对胶质瘤成像的新型整合素α5β1靶向SPECT成像探针99mTc-HisoDGR。然而，血液中99mTc-HisoDGR的快速清除降低了其肿瘤的积累和保留，这将成为进一步临床应用的障碍。二聚化和白蛋白结合策略已被证明是改善肿瘤靶向能力和放射性示踪剂血液循环时间的有效方法。在这项研究中，设计了新的PEG化二聚体isoDGR肽（称为3PisoDGR2）及其类似物与白蛋白结合剂（称为AB-3PisoDGR2），并制备了相应的放射性示踪剂99mTc-3PisoDGR2和99mTc-AB-3PisoDGR2并评估了肿瘤-皮下和原位肿瘤模型的靶向性和体内药代动力学特性。与原始单体isoDGR肽相比，isoDGR肽的二聚化提供了更高的与肿瘤细胞的结合亲和力和更长的血液循环时间，从而导致肿瘤吸收增加了两倍（99mTc-3PisoDGR2 2.51±0

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00323

文献信息

• 一种Dar2多肽放射性药物及其制备方法
  申请人：中国科学院生物物理研究所

  公开号：CN111228521B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种Dar2多肽放射性药物及其制备方法，该药物包括Dar多肽二聚体和放射性核素，放射性核素通过双功能螯合剂标记Dar多肽二聚体；Dar多肽二聚体是将GGG与Dar多肽单体连接，再将两个连接有GGG的Dar多肽单体二聚化而合成的多肽二聚体；Dar多肽单体为D型氨基酸线性7元多肽，序列为：anedywr。该药物通过双功能螯合剂将放射性核素标记到Dar多肽二聚体分子上，在体内标记药物通过Dar多肽的靶向作用浓聚到肿瘤部位，利用核医学的单光子断层显像(SPECT)技术或正电子发射计算机断层显像(PET)技术，对整合素α6阳性肿瘤进行显像诊断。
• 一种FAP-α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂
  申请人：北京大学

  公开号：CN111991570B

  公开（公告）日：2021-05-18

  一种FAP‑α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂，所述显像剂以修饰的N‑4‑喹啉基‑甘氨酸‑(2S)‑氰基脯氨酸骨架的小分子FAP‑α抑制剂为前体化合物，以99mTc为放射性核素，以N‑三(羟甲基)甲基甘氨酸(Tricine)和三苯基膦三间磺酸钠盐(TPPTS)为协同配体形成。所述显像剂与现有技术相比，显示出更为优异的体内生物分布，更高的肿瘤摄取和肿瘤/脏器摄取比，更为稳定的配位性，进而表现出优异的体内、外稳定性，由于本发明显像剂的配位结构特点，可使用一步标记法的试剂盒化技术，因此具有更好的成药性，适于工业化生产和临床推广。
• 一种基于2PisoDGR2多肽的放射性药物及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN110101880A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种基于2PisoDGR 2 多肽的放射性药物及其制备方法，包括isoDGR环肽二聚体和放射性核素，所述isoDGR环肽二聚体是将两个连接有连接剂PEG 4 的环isoRGD多肽单体二聚化而合成的，所述环isoRGD多肽单体的序列为异天冬氨酸‑甘氨酸‑精氨酸；所述放射性核素通过螯合剂标记所述isoDGR环肽二聚体。本发明药物通过isoDGR多肽的靶向作用浓聚到肿瘤部位，利用核医学的单光子断层显像技术或正电子发射计算机断层显像技术，更为准确的对整合素a v b 6 与整合素a 5 b 1 双阳性、以及整合素a v b 6 或整合素a 5 b 1 单阳性的肿瘤患者的显像诊断。
• A novel peptide-based probe 99mTc-PEG6-RD-PDP2 for the molecular imaging of tumor PD-L2 expression
  作者：Qi Luo、Yunwei Zhang、Zihua Wang、Yining Sun、Linqing Shi、Yue Yu、Jiyun Shi、Zhiyuan Hu、Fan Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.068

  日期：2022.7

  in vitro and in vivo. SPECT/CT imaging with 99mTc-PEG6-RD-PDP2 showed that the A549-PD-L2 tumors were clearly visualized, whereas the signals in PD-L2-negative A549 tumors were much lower. In vivo blocking study suggested that the tumor uptake of 99mTc-PEG6-RD-PDP2 was PD-L2 specifically mediated. 99mTc-PEG6-RD-PDP2 is a promising SPECT probe for the non-invasive imaging of tumor PD-L2 expression and

  肿瘤相关的 PD-L2 表达与 PD-1/PD-L1 阻断治疗的临床疗效相关。PD-L2 特异性成像可以帮助选择患者进行适当的免疫治疗。在这项研究中，通过单珠一化合物组合文库方法筛选了一种 PD-L2 靶向肽 (PDP2)。使用 PDP2 的逆反d肽(RD-PDP2) 和 PEG 化策略，我们开发了一种新型 Tc-99m 标记的 PD-L2 靶向肽作为 SPECT 示踪剂 ( 99m Tc-PEG 6 -RD-PDP2)肿瘤PD-L2表达的成像。通过标准 HYNIC/tricine/TPPTS 标记程序， 99m Tc-PEG 6 -RD-PDP2的放射性标记产率大于 95%。99m Tc-PEG6 -RD-PDP2在体外和体内均表现出高 PD-L2 结合特异性。99m Tc-PEG 6 -RD-PDP2 的SPECT/CT 成像显示 A549-PD-L2 肿瘤清晰可见，而 PD-L2 阴性
• Evaluation of ^99mTc-Labeled Cyclic RGD Peptide with a PEG₄ Linker for Thrombosis Imaging: Comparison with DMP444
  作者：Wei Fang、Jia He、Young-Seung Kim、Yang Zhou、Shuang Liu

  DOI：10.1021/bc2003742

  日期：2011.8.17

  DMP444 is a Tc-99m-labeled cyclic RGD peptide, which has been evaluated in preclinical canine deep vein thrombosis (DVT) and pulmonary embolism (PE) models, and in patients with DVT and PE by SPECT (single photon emission computed tomography). Clinical data indicated that DMP444 is useful for imaging DVT, but it had limited utility for imaging PE in patients. To understand its clinical findings, we prepared a new radiotracer P4-DMP444 by replacing the lipophilic 6-aminocaproic acid (CA) in DMP444 with a highly water-soluble PEG(4) (15-amino-4,7,10,13-tetraoxapentadecanoic acid) linker. The objective of this study was to explore the impact of PEG(4) on biological properties (biodistribution, excretion kinetics, and capability to image thrombi) of Tc-99m radiotracer. We also used canine DVT and PE models to perform imaging studies with/without the heparin pretreatment. These studies were specifically designed to explore the impact of heparin treatment on thrombosis uptake of P4-DMP444. It was found that replacing the CA linker with PEG(4) could enhance the radiotracer clearance kinetics from blood and normal organs in both rats and dogs. The fact that P4-DMP444 and DMP444 share very similar thrombosis uptake in both DVT and PE models suggests that the PEG(4) linker has little effect on GPIIb/IIIa binding affinity of cyclic RGD peptide. Even though P4-DMP444 had less accumulation than DMP444 in the blood, heart, lungs, and muscle over the 2 h study period in both rats and dogs, the difference in PE/lung and DVT/muscle ratios is marginal, suggesting that one PEG(4) linker is not sufficient to dramatically change the contrast between thrombus and background. It is very important to note that the heparin treatment of dogs with DVT and PE resulted in dramatic decrease in accumulation of P4-DMP444 in fresh thrombi. On the basis of these results, we believe that DMP444 and P4-DMP444 are excellent radiotracers for imaging both DVT and PE, and should be used in patients without antithrombosis treatment at the time of imaging.