4-cyano-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 5702-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyano-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-carbonitril；2,3-Dimethyl-4-isocyan-1-phenylpyrazolon；Antipyrinsaeurenitril；4-Antipyrin-nitril；Antipyronitril；1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 5702-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: UBKOVHCVZFQLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  315.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲醛肟 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-cyano-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ridi, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 106,108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• Kaufmann; Huang, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1214,1222
  作者：Kaufmann、Huang

  DOI：——

  日期：——
• Losco, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 639,645
  作者：Losco

  DOI：——

  日期：——
• El-Taweel, Fathy M. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 9, p. 567 - 572
  作者：El-Taweel, Fathy M. A.

  DOI：——

  日期：——