1,3-di-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 625382-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,5-di-tert-butyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2,5-ditert-butyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 625382-74-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: WAJKGATXLQHXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 肉桂醛 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到(5R,8R,9S)-2,4-di-tert-butyl-8-phenyl-9-styryl-2,3-diazaspiro[4.4]non-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合/ NHC催化环化反应的螺旋吡唑啉酮和2,5-Chromenediones的不对称，三组分，一锅合成。

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅，三组分，对映体和对映体对吡咯并酮的对映体合成方法，该方法包括将烯醛进行羟醛缩合反应生成α，β-不饱和吡唑酮，并通过N杂环卡宾与第二当量的烯醛反应（ NHC）催化的[3 + 2]环空。所需的螺环戊烷吡唑啉酮以中等至良好的产率和良好至优异的立体选择性获得。另外，从循环的1，3-二酮开始，可通过[2 + 4]环空获得2,5-铬二酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201600515
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 叔丁基肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyrazoles by NHC-Catalyzed Reaction of Pyrazolones with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Santigopal Mondal、Eringathodi Suresh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00293

  日期：2015.3.20

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed enantioselective annulation reaction of pyrazolones with α,β-unsaturated aldehydes proceeding via the chiral α,β-unsaturated acyl azolium intermediates under oxidative conditions is presented. The reaction afforded dihydropyranone-fused pyrazoles in moderate to good yields and good er values under operationally simple and base-free conditions.

  提出了N-杂环卡宾（NHC）-吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的手性α，β-不饱和酰基偶氮中间体在氧化条件下进行的有机催化对映选择性环化反应。该反应在操作简单和无碱的条件下以中等至良好的产率和良好的er值提供了二氢吡喃酮稠合的吡唑。
• Asymmetric, Three-Component, One-Pot Synthesis of Spiropyrazolones and 2,5-Chromenediones from Aldol Condensation/NHC-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Lei Wang、Sun Li、Pankaj Chauhan、Daniel Hack、Arne R. Philipps、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201600515

  日期：2016.4.4

  A novel one‐pot, three‐component diastereo‐ and enantioselective synthesis of spiropyrazolones has been developed involving the aldol condensation of an enal to generate α,β‐unsaturated pyrazolones, which react with a second equivalent of enal through an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed [3+2] annulation. The desired spirocyclopentane pyrazolones are obtained in moderate to good yields and good

  已开发出一种新颖的单锅，三组分，对映体和对映体对吡咯并酮的对映体合成方法，该方法包括将烯醛进行羟醛缩合反应生成α，β-不饱和吡唑酮，并通过N杂环卡宾与第二当量的烯醛反应（ NHC）催化的[3 + 2]环空。所需的螺环戊烷吡唑啉酮以中等至良好的产率和良好至优异的立体选择性获得。另外，从循环的1，3-二酮开始，可通过[2 + 4]环空获得2,5-铬二酮。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。