N-benzylnonanamide | 68263-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylnonanamide
• 英文别名: N-benzyl nonamide
• CAS: 68263-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: UKEUNMBXPKDBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnonanamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-benzylnonanethioamide
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 glucose dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 L-alanine dehydrogenase 、 amine transaminase 、 氯化铵 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 、 lipase 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 N-benzylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅中异质金属，有机催化和酶联级联反应从木质素衍生化合物完全合成辣椒素类似物

  摘要：

  从可以衍生自木质素的化合物开始，在一锅中进行辣椒素类似物的总合成。异质钯纳米颗粒用于将醇氧化为醛，然后通过包括胺转氨酶的酶级联系统将其进一步转化为胺。结果表明，钯催化剂和酶级联体系可以在同一罐中成功地结合使用，无需任何中间体纯化即可将醇类转化为胺类。用酶级联系统制备的中间体香草醛胺可以进一步转化为辣椒素类似物，而无需使用脂肪酸和脂肪酶或在Schotten-Baumann条件下在同一罐中进行任何纯化。醛醇化合物（简单的木质素模型）也可以用作合成辣椒素类似物的原料。使用左旋丙氨酸作为有机催化剂，香兰素可通过逆向醛醇缩合反应获得。可以将其与酶级联系统结合使用，以一步一步反应将醛醇化合物转化为香草醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301148

文献信息

• A copper-catalysed amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Monica Pilo、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob41440j

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation is reported. The methodology employed to prepare amides directly from aldehydes has a very wide scope, is high yielding, and does not need dry conditions. This cross-coupling reaction appears to be simple and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。
• New synthetic “tricks” using old reagents. A mild method for the conversion of RCONHR′ to RCONHR″
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87040-9

  日期：1982.1

  N-Alkyl-N-nitrosoamides, RCON(NO)R′, react with primary aliphatic amines (NH2R″), in refluxing dichloromethane or at room temperature, to give RCONHR″ in 65–98% yields.

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。
• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

  合成并表征了聚合物锚定的钌（II）催化剂。评价了在中性条件下由腈的水合水制备伯酰胺的催化活性。一系列腈以良好至优异的产率成功转化为它们相应的酰胺。该催化剂还有效地由醇和胺的偶联制备仲酰胺。催化剂可以方便地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104926578B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种脂肪酰胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50‑120oC下反应12‑24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。