4-(9-acridinyl)-2,3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazol-5-ol | 35681-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-acridinyl)-2,3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4-acridin-9-yl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-(9-acridinyl)pyrazol-5-one；4-acridin-9-yl-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 35681-31-3
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: CBHCZDSRRDXPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安替比林 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEJNKMAN A. K.; STUPNIKOVA T. V.; ZHEREBCHENKO V. I.; KLYUEV N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 10,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acridine with pyrazolone derivatives
  作者：Yoshimi Ishihara、Takeyuki Ito、Hiroshi Saito、Jiro Takano

  DOI：10.1002/jhet.5570420533

  日期：2005.7

  A mixture of acridine and a pyrazolone derivative was reacted in the solid state (without solvent). It is proposed that the enol tautomer (the C4-position) of the pyrazolone derivative attacks the C9-position of acridine through a nucleophilic reaction resulting in products where the C4-position of pyrazolone is connected to the C9-position of acridine. When the reaction of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone

  the啶和吡唑啉酮衍生物的混合物在固态下反应（无溶剂）。提出吡唑啉酮衍生物的烯醇互变异构体（C4位）通过亲核反应攻击a啶的C9位，从而产生吡唑啉酮的C4位与a啶的C9位相连的产物。当3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮和a啶在低温（25°-50°）下进行反应时，即使大部分反应混合物尚未熔融，也可以获得反应产物。在超声波存在下，在相同温度（25°–50°）下也进行了相同的反应，并以高收率获得了反应产物。在超声条件下，反应混合物没有熔化。然而，3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与a啶之间的界面逐渐从白色变为黑色。在该反应中，没有获得二氢ac啶二聚体。