(2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene | 1146729-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene
• CAS: 1146729-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: KVVDHZZOGOXDPU-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis-(2-iodophenyl)-ethane-1,2-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis

  摘要：

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.154

文献信息

• Bidirectional Metalation of Hydrobenzoin: Direct Access to New Chiral Ligands and Auxiliaries
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol900323u

  日期：2009.5.7

  A bidirectional ortho metalation of the readily available chiral diol hydrobenzoin has been developed that provides direct access to new ortho-functionalized hydrobenzoin derivatives. This one-pot procedure should broaden the utility of hydrobenzoin as an auxiliary and ligand in asymmetric synthesis.
• Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Lee Belding、Michael J Katz、Travis Dudding、Robert Britton

  DOI：10.3762/bjoc.7.154

  日期：——

  A variety of ortho,ortho'-disubstituted hydrobenzoin derivatives are readily accessible through a directed ortho,ortho'-dimetalation strategy in which the alcohol functions in hydrobenzoin are deprotonated by n-BuLi and the resulting lithium benzyl alkoxides serve as directed metalation groups. The optimization and scope of this reaction are discussed, and the utility of this process is demonstrated in the one-pot preparation of a number of chiral diols as well as a short synthesis of the chiral ligand Vivol.

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。