(2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene | 1146729-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene
• CAS: 1146729-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: KVVDHZZOGOXDPU-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis-(2-iodophenyl)-ethane-1,2-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6R)-4,4,13,13-tetramethyl-3,5-dioxa-13-silatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis

  摘要：

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.154

文献信息

• Bidirectional Metalation of Hydrobenzoin: Direct Access to New Chiral Ligands and Auxiliaries
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol900323u

  日期：2009.5.7

  A bidirectional ortho metalation of the readily available chiral diol hydrobenzoin has been developed that provides direct access to new ortho-functionalized hydrobenzoin derivatives. This one-pot procedure should broaden the utility of hydrobenzoin as an auxiliary and ligand in asymmetric synthesis.