(S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxypentanoate | 173690-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxypentanoate
• 英文别名: tert-butyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-L-norvalinate；tert-Butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-L-norvalinate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfonyloxypentanoate
• CAS: 173690-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₇S
• 分子量: 367.464
• InChiKey: XUIYVZFJTBLKHM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxypentanoate 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-5-叠氮-2-(芴甲氧羰基-氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of a new p53/MDM2 inhibitor motif inspired by studies of chlorofusin

  摘要：

  Previous studies on the natural product chlorofusin have shown that the full peptide and azaphilone structure are required for inhibition of the interaction between MDM2 and p53. In the current work, we utilized the cyclic peptide as a template and introduced an azidonorvaline amino acid in place of the ornithine/azaphilone of the natural product and carried out click chemistry with the resulting peptide. From this small library the first ever non-azaphilone containing chlorofusin analog with MDM2/p53 activity was identified. Further studies then suggested that the simple structure of the Fmoc-norvaline amino acid that had undergone a click reaction was also able to inhibit MDM2/p53 interaction. This is an example where studies of a natural product have led to the serendipitous identification of a new small molecule inhibitor of a protein-protein interaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.014
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于SNAIL1肽的不可逆赖氨酸特异性脱甲基酶1-选择性失活剂的鉴定。

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），一种黄素依赖性组蛋白脱甲基酶的抑制作用，最近已成为治疗癌症和其他疾病的新策略。LSD1与SNAIL1物理相互作用，SNAIL1是SNAIL / SCRATCH转录因子家族的成员。这项研究描述了基于SNAIL1肽的LSD1灭活剂的发现。我们设计并制备了带有炔丙基胺，肼或苯基环丙烷部分的SNAIL1肽。其中，带有肼的肽3在酶法测定中显示出最有效的LSD1抑制活性。动力学研究和质谱分析表明，肽3是一种基于机理的LSD1抑制剂。此外，肽37和38由与肽3结合的可透过细胞膜的寡精氨酸组成，可诱导HeLa细胞中组蛋白H3的二甲基化Lys4剂量依赖性增加，这表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。另外，肽37降低了HeLa细胞的活力。我们相信，这种针对LSD1的新方法为开发LSD1的有效选择性抑制剂和生物探针提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01323

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。
• Synthesis and Structure Activity Relationships of a Novel Antifungal Agent, Azoxybacilin.
  作者：Jun OHWADA、Isao UMEDA、Hitomi ONTSUKA、Yuhko AOKI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1703

  日期：——

  A new antifungal substance, azoxybacilin (an unusual amino acid with an azoxy moiety) and its derivatives have been synthesized from Boc-L-Asp-OtBu utilizing the Moss procedure for the preparation of the azoxy moiety. The ester derivative, Ro 09-1824, showed more potent antifungal activity and a broader antifungal spectrum than azoxybacilin did.

  一种新的抗真菌物质，阿唑氧巴西林（一种带有阿唑氧基部分的不规则氨基酸）及其衍生物已通过Moss方法从Boc-L-Asp-OtBu合成，旨在制备阿唑氧基部分。酯衍生物Ro 09-1824显示出比阿唑氧巴西林更强的抗真菌活性和更广泛的抗真菌谱。
• Antibacterial amide macrocycles VI
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080300231A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是细菌感染的药物。
• WO2006/103009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN VI
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1866291B1

  公开（公告）日：2009-07-15