4-acetyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one | 15182-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Acetyl-2-methyl-1-phenyl-pyrazolon-5；4-acetyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Acetyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-acetyl-1-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 15182-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KWZJFLLDQTYMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4-bromoacetyl-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bodendorf; Popelak, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 84,88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-acetyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the tautomerism of pyrazolones: the geminal 2J[pyrazole C-4,H-3(5)] spin coupling constant as a diagnostic tool
  作者：Wolfgang Holzer、Constanze Kautsch、Christian Laggner、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.039

  日期：2004.8

  NOE effects the magnitude of the geminal 2J[pyrazole C-4,H3(5)] spin coupling constant permits the unambiguous differentiation between 1H-pyrazol-5-ol (OH) and 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (NH) forms. Whereas 1H-pyrazol-5-ols and 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (CH-form) exhibit 2J values of approximately 9–11 Hz, in 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones this coupling constant is considerably reduced to 4–5 Hz

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl
• METHOD OF TREATING CANCER WITH SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES
  申请人：KIM Tae-Seong

  公开号：US20120070413A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于预防和治疗疾病，如HGF介导的疾病非常有效。本发明包括新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或情况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110118252A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于预防和治疗疾病，如HGF介导的疾病具有有效性。该发明包括新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物以及预防和治疗癌症等疾病和其他疾病或状况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• De Graef et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 331,344
  作者：De Graef et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Pharmazie, 1956, vol. 11, p. 191,193
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——