11-hydroxyundecanal | 22054-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxyundecanal
• CAS: 22054-16-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: MALIQUBOTPNSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  288.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxyundecanal 在 2-(diphenylphosphino)-6-(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 13-十四炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的连续同系物用于链延伸，具有可选的13C标签

  摘要：

  末端炔烃（RCCH）通过一系列钌催化的炔烃反Markovnikov水合反应成醛（RCH 2 CHO）进行同源化，然后将醛的Bestmann-Ohira炔基化反应成链延长的炔烃（RCH 2 CCH）。通过从醛开始来反转序列反而导致了醛的相互同源。使用13 C标记的Bestmann-大平试剂（二甲基（（1- 13 C）-1-重氮基-2-氧代丙基）膦酸酯），用于提供炔基直接的访问单独使用或通过附加的同系化，乘以13 C标记的炔烃。标记的炔烃用作合成平台，可访问大量特定的13种C标签产品。炔烃单元中带有一个或两个13 C标签的末端炔烃已提交给炔-叠氮化物点击反应；如13 C NMR光谱分析所示，发现铜催化型（CuAAC）在1,5-三嗪异构体上对1,4的区域选择性> 500 000：1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201504248
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium perborate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 生成 11-hydroxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  在醛和酮存在下对末端烯烃的选择性加氢硼化

  摘要：

  用过硼酸钠氧化后，烯烃酮和醛与二环己基硼烷的氢硼化反应以较高的收率得到相应的羟基醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01221-5

文献信息

• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Mixed Phosphane η⁵-CpRuCl(PR₃)₂Complexes as Ambifunctional Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Florian Boeck、Thomas Kribber、Li Xiao、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ja2026823

  日期：2011.6.1

  at C-6) for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes is retained when one heterocyclic ligand L is replaced by L' = PPh(3). Equal amounts of CpRuCl(PPh(3))(2) (1) and phosphane L in acetone solution equilibrate to a mixture of 1, CpRuCl(L)(PPh(3)) (2), and CpRuCl(L)(2) (3), which acts as highly active in situ catalyst for preparative anti-Markovnikov hydration of alkynes in water-rich

  [CpRu(L)(2)(MeCN)]PF(6)（L = 2-diphenylphosphinopyridine 在 C-6 处具有庞大的基团）在一个杂环配体时保留了对末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化活性L 由 L' = PPh(3) 代替。丙酮溶液中等量的 CpRuCl(PPh(3))(2) (1) 和磷烷 L 平衡为 1、CpRuCl(L)(PPh(3)) (2) 和 CpRuCl(L)(2) 的混合物) (3)，在富水介质（2 mol % [Ru]，60 °C，3-18 h in 4:1 (v/v ) 丙酮/水)。反应在 160 °C 下 <15 分钟内完成。
• Hydrogen peroxide oxidation of aldehydes to carboxylic acids: an organic solvent-, halide- and metal-free procedure
  作者：Kazuhiko Sato、Mamoru Hyodo、Junko Takagi、Masao Aoki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02310-2

  日期：2000.2

  Aqueous hydrogen peroxide oxidizes aldehydes to carboxylic acids under aqueous/organic biphasic conditions without affecting olefinic or alcoholic functions

  过氧化氢水溶液可在水/有机两相条件下将醛氧化为羧酸，而不会影响烯烃或醇的功能
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Selective hydroboration of alkenes and alkynes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1139/v98-042

  日期：1998.6.1

  reactions of terminal alkenes in the presence of ketones or aldehydes with a variety of borane reagents have been investigated. It was found that the selective hydroboration of a terminal alkene in the presence of a ketone or an aldehyde is most efficient when dicyclohexylborane is used as the hydroborating agent. The hydroboration of olefinic ketones and olefinic aldehydes with dicyclohexylborane generates

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。