N-benzylundecanamide | 544431-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylundecanamide
• CAS: 544431-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: ZOFBRFJQBJRFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-benzylundecanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到N-benzylpentadecan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺一键还原功能化的一般方法

  摘要：

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo502929x
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 、 苄胺 在 [RuCl₂(p-cymene)(iPr₂-imy)] 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-benzylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化醇和胺合成酰胺

  摘要：

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的

  DOI：

  10.1002/chem.201000569

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF AMIDES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY EXTRUSION OF HYDROGEN
  申请人：Nordstrom Lars Ulrik

  公开号：US20110319636A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a method for preparation of carboxamides using alcohols and amines as starting materials in a dehydrogenative coupling reaction catalyzed by a ruthenium N-heterocyciic carbene (NHC) complex, which may be prepared in situ.

  本发明涉及一种利用醇和胺作为起始原料，在由一种钌N-杂环卡宾（NHC）复合物催化的脱氢偶联反应中制备羧酰胺的方法，该复合物可以原位制备。
• s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Sangram Keshari Bagh、Kumkum Sharma、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.078

  日期：2015.4

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.