N-benzylundecanamide | 544431-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzylundecanamide
• CAS: 544431-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: ZOFBRFJQBJRFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-benzylundecanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到N-benzylpentadecan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺一键还原功能化的一般方法

  摘要：

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo502929x
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 、 苄胺 在 [RuCl₂(p-cymene)(iPr₂-imy)] 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-benzylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化醇和胺合成酰胺

  摘要：

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的

  DOI：

  10.1002/chem.201000569

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF AMIDES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY EXTRUSION OF HYDROGEN
  申请人：Nordstrom Lars Ulrik

  公开号：US20110319636A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a method for preparation of carboxamides using alcohols and amines as starting materials in a dehydrogenative coupling reaction catalyzed by a ruthenium N-heterocyciic carbene (NHC) complex, which may be prepared in situ.

  本发明涉及一种利用醇和胺作为起始原料，在由一种钌N-杂环卡宾（NHC）复合物催化的脱氢偶联反应中制备羧酰胺的方法，该复合物可以原位制备。
• s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Sangram Keshari Bagh、Kumkum Sharma、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.078

  日期：2015.4

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amide Synthesis from Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Johan Hygum Dam、Gyorgyi Osztrovszky、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201000569

  日期：——

  together with 1,3‐diisopropylimidazolium chloride and base. A range of different primary alcohols and amines have been coupled in the presence of the three catalyst systems to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields. The best results are obtained with sterically unhindered alcohols and amines. The three catalyst systems do not show any significant differences in reactivity, which

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的
• A General Method for the One-Pot Reductive Functionalization of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Xiao-Er Xia

  DOI：10.1021/jo502929x

  日期：2015.3.6

  A one-pot reaction for the transformation of common secondary amides into amines with C–C bond formation is described. This method consists of in situ amide activation with Tf2O–partial reduction–addition of C-nucleophiles. The method is general in scope, which allows employing both hard nucleophiles (RMgX, RLi) and soft nucleophiles, as well as enolates. With the use of soft nucleophiles, the reaction

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。