5-(4-甲氧基苯基)环己烯酮 | 117825-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)环己烯酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)cyclohexenone；5-(4-Methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 117825-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NQLFCWZYEIDDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)环己烯酮 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-5-(4-methoxybenzylidene)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Hydroxy-rhodium(I) catalyzed regioselective Michael addition of cyclic enones
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.057

  日期：2012.2

  Hydroxy-rhodium catalyzed dimerization of various cyclic enones to the corresponding α-enone adducts is developed. The key feature of this method is that the base-sensitive, highly substituted enones also undergo dimerization and the resultant products are obtained in moderate to good yields.

  开发了各种环状烯酮的羟基铑催化的二聚成相应的α-烯酮加合物的方法。该方法的关键特征是碱敏感的，高度取代的烯酮也经历二聚化，并且以中等至良好的产率获得了所得产物。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed 1,3-Arylboration of Unconjugated Dienes for Expedient Synthesis of 1,3-Disubstituted Cyclohexanes
  作者：Hailiang Pang、Dong Wu、Hengjiang Cong、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02747

  日期：2019.9.6

  As significant pharmacophores, 1,3-disubstituted cyclohexanes are widespread in natural products and synthetic bioactive molecules. In this work, we describe a palladium-catalyzed arylboration of 1,4-cyclohexadienes, which allows expeditious access to an array of functionalized 1,3-disubstituted cyclohexanes from the readily available starting materials. Palladium catalysis enables the arylboration

  作为重要的药效团，1，3-二取代的环己烷广泛存在于天然产物和合成的生物活性分子中。在这项工作中，我们描述了钯催化的1,4-环己二烯基的芳基硼酸酯化反应，该反应可从易于获得的起始原料中快速进入官能化的1,3-二取代的环己烷阵列。与较早的镍催化相比，钯催化可使芳基硼化反应以逆的区域选择性进行。该方案最引人注目的功能是1,3-区域选择性和排他性顺式-非对映选择性。有趣的是，这种三组分反应的成功并不依赖于配体配体的应用，而是依赖于廉价的氯化铵盐。一系列下游的立体定向转化和药物分子合成突显了该方法的合成效用。
• ASAOKA, MORIO;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 430-431
  作者：ASAOKA, MORIO、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I)-Catalyzed Ring-Contractive Rearrangement: A New Entry to 5-Alkylidene-2-cyclopentenones
  作者：Liang Zhao、Jinlian Wang、Hongyan Zheng、Yun Li、Ke Yang、Bin Cheng、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol503176y

  日期：2014.12.19

  A novel silver(I)-catalyzed ring-contractive rearrangement of 5-substituted 6-diazo-2-cyclohexenones has been developed, providing a new and efficient access to 5-alkylidene-2-cyclopentenones. The AgOTf-catalyzed reaction proceeds through metal–carbenoid formation followed by endocyclic allyl [1,2] migration with excellent stereoselectivity and broad substrate scope.

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。