N-adamant-2-yl-1H-imidazole-1-carboxamide | 942299-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-adamant-2-yl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(adamantan-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide；imidazole-1-carboxylic acid adamantan-2-ylamide；N-(2-adamantyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 942299-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: MMKMQUYXLZLMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基氨基乙基)吡啶 、 N-adamant-2-yl-1H-imidazole-1-carboxamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Adamantan-2-yl-1-methyl-1-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  2-Adamantylurea derivatives as selective 11B-HSD1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的2-金刚烷基脲衍生物，作为选择性抑制酶11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的药物，并利用这些化合物治疗和预防代谢综合征、糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、青光眼、骨质疏松症、认知障碍、焦虑、抑郁、免疫紊乱、高血压以及其他疾病和症状。

  公开号：

  EP1801098A1
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷胺盐酸盐 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到N-adamant-2-yl-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基咪唑无溶剂合成氰基甲酰胺

  摘要：

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700974

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of amide and urea derivatives based on the thiaplakortone A natural product scaffold
  作者：Brett D. Schwartz、Tina S. Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Mark J. Coster、Michael D. Edstein、Donna MacKenzie、Susan A. Charman、Maria Koltun、Scott Blundell、Anna Campbell、Rebecca H. Pouwer、Ronald J. Quinn、Karren D. Beattie、Peter C. Healy、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c4ob01849d

  日期：——

  A series of amide and urea analogues based on the thiaplakortone A natural product scaffold were synthesised and screened forin vitroantimalarial activity.

  一系列基于硫代普拉科酮A天然产物支架的酰胺和脲类类似物被合成并进行了体外抗疟活性筛选。
• 2-ADAMANTYLUREA DERIVATIVES AS SELECTIVE 11BETA-HSD1 INHIBITORS
  申请人：Carniato Denis

  公开号：US20090227631A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to 2-adamantylurea derivatives of formula I as selective inhibitors of the enzyme 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) and the use of such compounds for the treatment and prevention of metabolic syndrome, diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, glaucoma, osteoporosis, cognitive disorders, anxiety, depression, immune disorders, hypertension and other diseases and conditions.

  本发明涉及式I的2-金刚烷基脲衍生物，作为选择性抑制酶11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制剂及其在代谢综合征、糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、青光眼、骨质疏松症、认知障碍、焦虑、抑郁、免疫障碍、高血压和其他疾病和病况的治疗和预防中的应用。
• 2-ADAMANTYLUREA DERIVATIVES AS SELECTIVE 11B-HSD1 INHIBITORS
  申请人：CARNIATO Denis

  公开号：US20120172396A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to 2-adamantylurea derivatives of formula I as selective inhibitors of the enzyme 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) and the use of such compounds for the treatment and prevention of metabolic syndrome, diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, glaucoma, osteoporosis, cognitive disorders, anxiety, depression, immune disorders, hypertension and other diseases and conditions.

  本发明涉及式I的2-金刚烷基脲衍生物，作为选择性抑制酶11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制剂，并且利用这些化合物治疗和预防代谢综合征、糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质紊乱、青光眼、骨质疏松症、认知障碍、焦虑症、抑郁症、免疫障碍、高血压和其他疾病和病况。
• US8188288B2
  申请人：——

  公开号：US8188288B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8466200B2
  申请人：——

  公开号：US8466200B2

  公开（公告）日：2013-06-18