4-methoxy-N-nonylaniline | 900790-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-nonylaniline
• CAS: 900790-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• mdl: MFCD11198100
• 分子量: 249.396
• InChiKey: MXEOFWXYCFIGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-nonylaniline 、 异丁醛 在 5A molecular sieve 、 二氢吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-Methoxy-N-(2-methylpropyl)-N-nonylaniline
  参考文献：
  名称：

  温和的还原胺化程序合成受阻叔胺

  摘要：

  报道了通过羰基化合物的还原胺化来合成叔胺的有效的无金属方法，该方法允许收敛地获得通式NR（R'）2和NRR'R ''的空间位阻胺。温和且操作简单的方案使用Hantzsch酯进行加氢转移，并使用催化量的硫脲进行亚胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.082
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-N-nonylaniline
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铁，促进了未激活的C切割？烷基炔烃和聚苯乙烯的C键：芳胺的直接合成

  摘要：

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201202464

文献信息

• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。
• Thiourea-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan

  DOI：10.1055/s-2006-939052

  日期：——

  A hydrogen-bond-catalyzed direct reductive amination of aldehydes is reported. The acid- and metal-free process uses thiourea as organocatalyst and the Hantzsch ester for transfer-hydrogenation and allows for the high-yielding synthesis of diverse amines.

  报道了一种氢键催化的醛直接还原胺化反应。该过程不使用酸和金属，以硫脲作为有机催化剂，采用Hantzsch酯进行转移氢化，能够高效合成多种胺类。
• Efficient one-pot synthesis of biologically active polysubstituted aromatic amines
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan、Jun Li、Sven Rudolph、Florenz Sasse

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.048

  日期：2007.12

  An efficient and modular one-pot synthesis of polysubstituted aromatic amines by a mild reductive amination procedure is described and the biological potential of these nitrogen-centered compounds is demonstrated by growth inhibition of murine connective tissue cells and microscopy-based morphological studies.

  描述了一种通过温和的还原胺化程序高效，模块化的一锅法合成多取代芳族胺的方法，并且通过鼠类结缔组织细胞的生长抑制和基于显微镜的形态学研究证明了这些以氮为中心的化合物的生物潜力。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the direct reductive amination of aldehydes
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.024

  日期：2011.9

  isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the activation of the imine intermediate through hydrogen bonding is described. A mild and operationally simple fragment coupling procedure was accomplished with a wide range of aldehydes as well as amines in good to excellent yields. In addition, the S-benzyl isothiouronium chloride catalyst was easily recovered by simple filtration and reused

  描述了使用S-苄基异硫脲氯化铀作为可回收的有机催化剂通过氢键活化亚胺中间体的醛的直接还原胺化。温和且操作简单的片段偶联程序可实现多种醛和胺的合成，收率良好至极佳。另外，通过简单的过滤容易地回收S-苄基异硫脲氯化铵催化剂，并且可以在不降低其效率的情况下重复使用。