2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime | 135436-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: N-Methoxy-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 135436-97-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: MAQWLSRVNSPIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime 在 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。

  公开号：

  CN103467300B
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde O-methyloxime 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n

文献信息

• Metal-free chemoselective reduction of nitroaromatics to anilines via hydrogen transfer strategy
  作者：Qi Shuai、Jun Li、Feng Zhao、Weike Su、Guojun Deng

  DOI：10.1007/s11696-018-0634-0

  日期：2019.4

  A novel protocol for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines has been established. The metal-free reduction goes through a hydrogen transfer process. Various easily reducible functional groups can be well tolerated under the optimized reaction conditions.

  建立了将芳香族硝基化合物化学选择性还原为芳香族胺的新方案。无金属还原通过氢转移过程进行。在优化的反应条件下，各种容易还原的官能团都可以被很好地耐受。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Three-Component Synthesis of Dibenzoxazepinamines and Dibenzothiazepinamines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fang Fang、Shuxin Jiang、Hanwen Lei、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02229

  日期：2021.11.5

  and efficient strategy for the synthesis of dibenzoxazepinamines and dibenzothiazepinamines has been developed. This three-component approach started from 2-nitrobenzaldehydes, 2-aminophenols, and methoxyammonium chlorides under metal-free conditions. The protocol has the advantages of readily available starting materials, simple and facile conditions, gram-scale synthesis, and broad substrate scope,

  已经开发了一种方便有效的合成二苯并恶氮杂胺和二苯并硫氮杂胺的策略。这种三组分方法从无金属条件下的 2-硝基苯甲醛、2-氨基苯酚和甲氧基氯化铵开始。该方案具有起始材料易得、条件简单易行、克级合成和底物范围广等优点，为一锅制备具有潜在药物活性的二苯并噻嗪胺和二苯并噻嗪胺提供了一种高效实用的策略。
• 一种O-/N-烷基取代羟胺盐的制备方法
  申请人：诚弘制药（威海）有限责任公司

  公开号：CN113636953A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种N‑/O‑烷基取代羟胺盐的制备方法，属于精细化工、农药或原料药化工技术领域。本发明以肟的N‑/O‑烷基化物与羟胺无机盐反应，生成N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐和肟。本发明通过前所未有的羟胺交换发明，提供一种高效、环保制备N‑/O‑烷基取代羟胺盐的方法，制备N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐的同时，肟可经重新制备生成肟的N‑/O‑烷基化物，实现物料循环；反应过程无需使用当量的酸、碱中和，避免了现行方法使用大量酸、碱和产生无机盐固废缺点，更加绿色环保。而且所述的制备方法反应条件温和，避免了传统工艺高污染、高耗能的缺点。其中，R1、R2、R如权利要求和说明书所述。
• Two Annulated Azaheterocyclic Cores Readily Available from a Single Tetrahydroisoquinolonic Castagnoli–Cushman Precursor
  作者：Elizaveta Karchuganova、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules25092049

  日期：——

  A novel approach to indolo[3,2-c]isoquinoline and dibenzo[c,h][1,6]naphthyridine tetracyclic systems was discovered based on switchable reduction of 2-methoxy-3-(2-nitrophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid prepared via Castagnoli–Cushman reaction. Reduction with ammonium formate resulted in the expected selective transformation of the nitro group (thus providing access to

  基于 2-甲氧基-3-(2-硝基苯基)-1-氧代的可切换还原，发现了一种用于吲哚[3,2-c]异喹啉和二苯并[c,h][1,6]萘啶四环系统的新方法-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸通过 Castagnoli-Cushman 反应制备。用甲酸铵还原导致硝基的预期选择性转化（从而通过环化和脱氢获得取代的二苯并[c,h][1,6]萘啶）。然而，尝试用硫化钠还原引发了以前未知的反应级联反应，包括双重还原、环化和脱羧，导致在一个合成步骤中形成吲哚 [3,2-c] 异喹啉多杂环。