4-Decanoyl-1,2-benzenediol | 2754-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Decanoyl-1,2-benzenediol
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-decanone；1-(3,4-dihydroxyphenyl)decan-1-one
• CAS: 2754-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MAAOXUGFTUYHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Decanoyl-1,2-benzenediol 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-Decylbenzo-27-crown-9
  参考文献：
  名称：

  冠醚亲脂性对硫氰酸胍通过固定液膜的促进转运的影响

  摘要：

  已对取代的苯并冠醚和二苯并冠醚测量了硫氰酸胍通过负载液膜的通量。该通量取决于载体的水溶性。越亲脂的冠醚显示出更高的通量并形成更稳定的支持液膜。亲脂性取代基对苯并冠醚分配系数的影响已通过分配实验进行计算和验证。观察到的通量已被开发的一般模型解释，用于盐通过含有冠醚的支持液膜的传输。该热力学模型考虑了界面平衡，即。冠醚和盐的分配，以及膜和水相中的络合平衡

  DOI：

  10.1021/ja00198a050
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-Decanoyl-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Meerbote, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 923 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。 ·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变 ·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。
• BEGER, J.;MEERBOTE, M., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 5, 923-926
  作者：BEGER, J.、MEERBOTE, M.

  DOI：——

  日期：——