trans-dihydro-5-phenyl-4-(carbomethoxy)-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-dihydro-5-phenyl-4-(carbomethoxy)-2(3H)-furanone
• 英文别名: methyl trans-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate；(+/-)-5-oxo-2r-phenyl-tetrahydro-furan-3t-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-5-Oxo-2r-phenyl-tetrahydro-furan-3t-carbonsaeure-methylester；methyl (2S,3S)-5-oxo-2-phenyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UTMMTSFNCUGDPF-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-methoxycarbonyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dioxaspiro[2,5]octane-4,8-dione 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到trans-dihydro-5-phenyl-4-(carbomethoxy)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过甲氧基羰基甲基三苯基溴化砷鎓 (1) 和 2,2-二甲基-5-取代-苄基-1,3-二氧杂环己烷-反应立体选择性合成反式-β-甲氧基羰基-γ-芳基-γ-丁内酯 (5) 4,6-dioxa-4,6-dione (2) 在碳酸钾和痕量水的存在下在二甲氧基乙烷中进行。1,2-顺式环丙烷 3 作为中间体形成。化合物3在水中的稳定性与芳基取代基的性质有关。具有强给电子基团 [2a-c, Ar=4-CH3O-C6H4; 3,4-OCH2O-C6H3 或 4-(CH3)2N-C6H4] 在室温下 3 原位形成并立即转化为 γ-丁内酯 5a-c，而当芳基取代基为 H 或弱给电子或吸电子基团（2d-g，Ar=4-CH3-C6H4；C6H5；4-Cl-C6H4或4-NO2-C6H4），3在室温下对水稳定。在丙酮中进一步加热时，3 转化为 γ-丁内酯 5d-g（逐步合成）。还研究了 1 与 2d-g 反应一锅法合成

  DOI：

  10.1081/scc-120004845

文献信息

• A Sequential <i>Umpolung</i> /Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution Strategy for the Synthesis of γ‐Lactones
  作者：Mark A. Maskeri、Malte L. Schrader、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/chem.202000747

  日期：2020.5.7

  synthesis of γ-lactones through the merger of Umpolung catalysis with a ketoreductase-catalyzed dynamic kinetic resolution, reduction, and cyclization. This combined approach delivers highly enantio- and diastereoenriched heterocycles and demonstrates the feasibility of integrating NHC catalysis with enzymatic processes.

  在化学酶流形下结合生物和小分子催化剂为合成界带来了一系列显着的优势。我们在此报告了通过将 Umpolung 催化与酮还原酶催化的动态动力学拆分、还原和环化相结合，成功开发了 γ-内酯的两步/单瓶合成。这种组合方法可产生高度对映体和非对映体富集的杂环，并证明了将 NHC 催化与酶促过程相结合的可行性。
• Formation of γ-Lactones through CAN-Mediated Oxidative Cleavage of Hemiketals
  作者：Alexander M. Jacobine、Weimin Lin、Bethany Walls、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo801258h

  日期：2008.9.19

  The generation of substituted gamma-lactones can be accomplished through application of a tandem chain extension-aldol reaction, followed by CAN-mediated oxidative cleavage of the aldol product. The oxidative cleavage requires the intermediacy of a hemiketal and the presence of an alpha-heteroatom. Formation of the gamma-lactone through the oxidative cleavage is used to assign stereochemistry of the

  取代的γ-内酯的产生可通过应用串联扩链​​-醛醇缩合反应，然后通过CAN介导的醛醇缩合产物的氧化裂解来完成。氧化裂解需要中间分子和α-杂原子的存在。通过氧化裂解形成γ-内酯可用于指定醛醇缩合反应的立体化学，并用作天然产物菜豆酸家族成员的短合成的最后一步。
• Gastambide, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 702
  作者：Gastambide

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1
• Efficient MnIII-mediated synthesis of functionalized trans-3,4-disubstituted-γ-butyrolactones
  作者：Alain Méou、Laurent Lamarque、Pierre Brun

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01022-5

  日期：2002.7

  The Mn-III-induced addition of malonic acid (instead of acetic acid) to cinnamic esters affords in one step functionalized trans-3,4-disubbtituted-gamma-butyrolactones in a greatly improved yield which can be further optimized by conducting the reaction in either acetic or formic acid, depending on the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.