1,2,4,5-tetrafluoro-3-(octyloxy)benzene | 643745-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(octyloxy)benzene
• 英文别名: 4-(octyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1-octyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；4-Octyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-octoxybenzene
• CAS: 643745-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₈F₄O
• 分子量: 278.29
• InChiKey: FTPIHOCCHNWCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3-(octyloxy)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热或机械刺激获得手性金 (I) 配合物的发光中间相：叔碳的作用

  摘要：

  手性金( I )异氰化物络合物[Au( p -C 6 F 4 OR 1 )( p -CNC 6 H 4 (O 2 CC 6 H 4 OR 2 )]，其中R 1、R 2或两者均为( R)-2-辛基，对机械或热应力显示出有趣且前所未有的响应。对于所有配合物，加热导致 Sm 中间相的形成，通过 POM、DSC 和 X 射线衍射研究确定。另一方面，研磨产生的软材料最终也被确定为在远低于熔点的温度下形成的 Sm 亚稳态中间相。有趣的是，这些中间相中只有一些（异氰化物配体中带有叔碳的那些）显示出强烈的绿色发光。X 射线分析支持晶体的熔化，无论是通过机械应力还是热应力，都会产生从固体中规则的类 Sm 分子排列到中间相中的叉指状 Sm 排列的转变。

  DOI：

  10.1039/d1tc04325k
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 五氟苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-(octyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性C4-F键断裂/ C-O键形成polyfluoroarenes与酚和苄醇类

  摘要：

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

文献信息

• Structure and ionic conductivity of liquid crystals having propylene carbonate units
  作者：Andreas Eisele、Konstantinos Kyriakos、Rajesh Bhandary、Monika Schönhoff、Christine M. Papadakis、Bernhard Rieger

  DOI：10.1039/c4ta05401f

  日期：——

  Synthesis and investigation of liquid crystalline molecules with cyclic carbonate units, which exhibit spontaneous alignment and enhanced ionic conductivity.

  合成和研究具有环状碳酸酯单元的液晶分子，这些分子表现出自发排列和增强的离子导电性。
• Structure-Function Relationships in Liquid-Crystalline Halogen-Bonded Complexes
  作者：Duncan W. Bruce、Pierangelo Metrangolo、Franck Meyer、Tullio Pilati、Carsten Präsang、Giuseppe Resnati、Giancarlo Terraneo、Stephen G. Wainwright、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/chem.201000717

  日期：2010.8.16

  halogen‐bonding acceptors, and substituted derivatives of 4‐iodotetrafluorophenyl as halogen‐bonding donors. Despite the fact that the starting materials are not mesomorphic, the dimeric, halogen‐bonded complexes obtained exhibited nematic and SmA phases, depending on the length of the alkyl chains present on the components. The modularity of this approach also led to new chiral mesogens starting from non‐mesomorphic

  新型液晶材料是通过在一系列4-烷氧基噻唑，4-烷基和4-烷氧基取代的吡啶作为卤素键合受体以及4-碘四氟苯基的取代衍生物作为卤素之间的卤素键合作用下自组装制备的绑定捐助者。尽管事实上原料不是介晶的，但取决于组分上存在的烷基链的长度，所获得的二聚体，卤素键合的配合物仍显示出向列相和SmA相。这种方法的模块化也导致了从非亚同构手性化合物开始的新的手性液晶元。
• Liquid crystalline organic semiconductor material and organic semiconductor device using same
  申请人：Sasada Yasuyuki

  公开号：US20080058544A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a novel organic semiconductor material that affords efficient charge transport, under a wider range of conditions, by increasing the temperature stability and expanding the temperature range of the organic semiconductor material. In an organic semiconductor material comprising a liquid crystalline compound having substituents on the periphery of a rigid plate-like central structure, the substituents have a fluorinated phenylene group, and columns in which the molecules of the compound are accumulated in a stack are aligned hexagonally.

  本发明提供了一种新型的有机半导体材料，通过提高温度稳定性和扩大有机半导体材料的温度范围，实现了在更广泛的条件下高效的电荷传输。在包括具有刚性板状中心结构周围取代基的液晶化合物的有机半导体材料中，这些取代基具有氟取代苯基，并且该化合物的分子在柱状结构中呈六边形排列。
• Dinuclear Gold(I) Isocyanide Complexes with Luminescent Properties, and Displaying Thermotropic Liquid Crystalline Behavior
  作者：Silverio Coco、Carlos Cordovilla、Pablo Espinet、José Martín-Álvarez、Paula Muñoz

  DOI：10.1021/ic060702a

  日期：2006.12.1

  Dinuclear gold(I) complexes [mu-(4,4'-CN-R-NC)Au(C6F4OC4H9)}2] [R = 1,4-phenylene, n = 8; R = 4,4'-biphenylene, 2,2'-dichloro-4,4'-biphenylene, 2,2'-dimethyl-4,4'-biphenylene, n = 4,6,8,10] have been prepared and their liquid crystal behavior and optical properties studied. Although the free ligands are not mesomorphic, all the gold(I) derivatives described, except the phenylisonitrilegold(I) derivative

  双核金（I）配合物[mu-（4,4'-CN-R-NC）Au（C6F4OC4H9）} 2] [R = 1,4-亚苯基，n = 8；制备了R = 4,4'-联苯，2,2'-二氯-4,4'-联苯，2,2'-二甲基-4,4'-联苯，n = 4,6,8,10]并研究了它们的液晶行为和光学性质。尽管游离配体不是介晶的，但所描述的所有金（I）衍生物，除了苯基异三烯三酚（I）衍生物[mu-（1,4-CN-C6H4-NC）​​Au（C6F4OC8H17）} 2]均显示液晶行为，导致向列中间相。转变温度以4-4'-联亚苯基> 2,2'-二氯-4-4'-联亚苯基> 2,2'二甲基-4-4'-联亚苯基的顺序降低。所有化合物在固态和溶液中均显示出光致发光。[μ-（4,4' -CN-R-NC）Au（C6F4OCnH2n + 1）} 2]（R = 4-4'-联亚苯基和2,2'-二氯-4-4'-联亚苯基）已确定，确
• Aromatic Fluorination Effect on the Mesomorphic Properties of Discotic Liquid Crystal of Alkoxybenzoyloxytriphenylene
  作者：Yasuyuki Sasada、Hirosato Monobe、Yasukiyo Ueda、Yo Shimizu

  DOI：10.1080/15421400903065630

  日期：2009.9.3

  2,3,6,7,10,11-hexakis (4-alkyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyloxy) triphenylenes (CnF4; n = 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16) and the branched peripheral chain derivative [C6(2C2)F4, C8(3,7C1)F4 and C7(1C1)F4] were synthesized to study the mesomorphic transition behavior by polarized optical microscope, DSC and XRD techniques. It was found that CnF4s exhibit Col(h) phase having a wide range of temperature, and the clearing points get slightly lowered as the peripheral chains are elongated. On the other hand, the stabilities of mesomorphism for CnF4s having the branched peripheral chains without C7(1C1)F4 larger then corresponding non-branched peripheral chain homologues. It was shown that the elongation of the peripheral chains and the introduction of branched structure into the chains give no change in the type of mesomorphism, implying a strong attractive interaction among the fluorinated phenyl groups.