5-Chloro-8-(3-methylbut-2-enoxy)quinoline-7-carbaldehyde | 1447816-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-8-(3-methylbut-2-enoxy)quinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-8-(3-methylbut-2-enoxy)quinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 1447816-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: WWUHZTVQBFCTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-8-(3-methylbut-2-enoxy)quinoline-7-carbaldehyde 、 苯基羟胺 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以81%的产率得到(11S,15R)-8-chloro-14,14-dimethyl-12-phenyl-13,17-dioxa-3,12-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉

  摘要：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉。转换本质上是操作简单且环境友好的。该反应是高度立体选择性的，仅由顺式稠合产物提供，这是由 环结质子之间的较小偶合常数值（J = 4.8 Hz）推导的，该偶合常数也显示出清晰的NOESY相关性（在5a和5c中）。证实性证据来自5d的单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-Chloro-8-(3-methylbut-2-enoxy)quinoline-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉

  摘要：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉。转换本质上是操作简单且环境友好的。该反应是高度立体选择性的，仅由顺式稠合产物提供，这是由 环结质子之间的较小偶合常数值（J = 4.8 Hz）推导的，该偶合常数也显示出清晰的NOESY相关性（在5a和5c中）。证实性证据来自5d的单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.029

文献信息

• Synthesis of tetracyclic pyrrolidine/isoxazolidine fused pyrano[3,2-h]quinolines via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition in ionic liquid
  作者：Abhijit Hazra、Yogesh P. Bharitkar、Arindam Maity、Shyamal Mondal、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.029

  日期：2013.8

  Tetracyclic pyrrolidine/isoxazolidine fused pyrano[3,2-h]quinolines were synthesized via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition in ionic liquid. The transformations are operationally simple and environment-friendly in nature. The reaction is highly stereoselective affording exclusively the cis fused products, as deduced by the small coupling constant value (J = 4.8 Hz) between ring juncture protons

  通过分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉。转换本质上是操作简单且环境友好的。该反应是高度立体选择性的，仅由顺式稠合产物提供，这是由 环结质子之间的较小偶合常数值（J = 4.8 Hz）推导的，该偶合常数也显示出清晰的NOESY相关性（在5a和5c中）。证实性证据来自5d的单晶X射线晶体学。