n-octyl propiolate | 68279-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl propiolate
• 英文别名: Octyl propiolate；octyl prop-2-ynoate
• CAS: 68279-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KDHANIOMKLPYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl propiolate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 octyl (Z)-2-bromo-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 n-octyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。
• Improved preparation of aliphatic propynoic esters
  作者：L. Balas、B. Jousseaume、B. Langwost

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80735-8

  日期：1989.1

  An improved procedure of esterification of propynoic acid, based on the N, N′-dicyclohexylcarbodiimide 4-dimethylaminopyridine condensation, is presented, which gives good results with primary, secondary, allylic and homoallylic alcohols. Reactions conditions are mild. Some limitations are given.

  提出了一种基于N，N'-二环己基碳二亚胺4-二甲基氨基吡啶缩合的丙酸酯化反应的改进方法，该方法与伯，仲，烯丙基和均烯丙基醇均能获得良好的结果。反应条件温和。给出了一些限制。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。