octyl 4-pentenoate | 131178-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 4-pentenoate
• 英文别名: Octyl pent-4-enoate
• CAS: 131178-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: HNUMDQZINIBURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-pentenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 四乙基醋酸铵 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.3h， 以100%的产率得到1-octyl 4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过改善ee和产量的酶促分解策略合成三种重要的内酯

  摘要：

  通过互补的两对映选择性步骤策略，以高对映体纯度合成了三种重要的内酯。在这种方法中，通过较早的对映选择性步骤对已在快速反应对映体中富集的原料进行了酶促动力学拆分。结果表明，通过这种互补方法，可以大大提高转化率，产率和ee值，并且它们说明了适度的对映选择性技术可以与动力学拆分方法结合使用以生成光学纯的化合物。由此可以增强许多适度对映选择性（因此有时被忽略）技术的实用性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00371-h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 辛醇 在 zinc(II) perchlorate magnesium sulfate 作用下， 反应 13.0h， 以96%的产率得到octyl 4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与醇的催化的高效无溶剂缩合由高氯酸锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 ö

  摘要：

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404171

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Nucleophile-dependent substitution reactions of 5-halovaleric acid esters: synthesis of 6,12-dioxamyristic acid
  作者：Akira Katoh、Tianbao Lu、B. Devadas、Steven P. Adams、Jeffrey I. Gordon、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00002a046

  日期：1991.1

  The reaction of 5-ethoxypentan-1-ol with a variety of 5-halovalerate alkyl esters afforded ester exchange products rather than the expected products of Williamson ether synthesis. The virtually unknown reaction of an alkoxide with a 5-halovalerate ester contrasts strongly with literature reports of reactions involving other nucleophiles in which the halogen substitution products are nearly always isolated. An explanation is offered for this behavior in terms of a chelation-induced conformation of the substrate. Although the direct synthetic approach failed, the hitherto unknown title compound could still be prepared, albeit in six steps in 6% overall yield. The approach used is discussed along with the interesting chemistry of this system.
• KATOH, AKIRA;LU, TIANBAO;DEVADAS, B.;ADAMS, STEVEN P.;GORDON, JEFFREY I.;+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 731-735
  作者：KATOH, AKIRA、LU, TIANBAO、DEVADAS, B.、ADAMS, STEVEN P.、GORDON, JEFFREY I.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4537987A
  申请人：——

  公开号：US4537987A

  公开（公告）日：1985-08-27