1,3-dichloro-2-propyl decanoate | 88606-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-propyl decanoate
• 英文别名: Decanoic acid, 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ester；1,3-dichloropropan-2-yl decanoate
• CAS: 88606-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₄Cl₂O₂
• 分子量: 283.238
• InChiKey: DCZQDOIFEIVJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl decanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到烯丙基正癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 甘油 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,3-dichloro-2-propyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042

文献信息

• Synthesis of Allyl Esters of Fatty Acids and Their Ovicidal Effect on Cydia pomonella (L.)
  作者：Marc Escribà、Montserrat Barbut、Jordi Eras、Ramon Canela、Jesús Avilla、Mercè Balcells

  DOI：10.1021/jf900097j

  日期：2009.6.10

  Eight allyl esters of fatty acids were synthesized in moderate to high yields with a novel two-step procedure using glycerol as a starting material. The two-step methodology avoids the use of allyl alcohol. The first step consisted of heating at 80 degrees C for 48 h a 2:1:5 mmol mixture of glycerol, a fatty acid, and chlorotrimethylsilane in a solvent-free medium. The crude compound was then dissolved in butanone and heated at 115 degrees C in the presence of Nal. A tandem Finkelstein rearrangement-elimination reaction occurs, producing the corresponding allyl ester. The activity of these esters against Cydia pomonella (L.) (Lepidoptera: Tortricidae) eggs was tested in the laboratory by topical application of one 0.1 mu L drop. All of the compounds showed a concentration-mortality response and caused 100% mortality at the highest concentration tested (10 mg/mL). There was an inverse relationship between the alkyl chain length and the ovicidal activity of the allyl ester; the LC50 and the LC90 of the two compounds that have the longer alkyl chains were significantly higher than those of the rest of the compounds. The ovicidal and IGR activities of this kind of compound appear to be unprecedented.
• A tandem Finkelstein-rearrangement–elimination reaction: a straightforward synthetic route to allyl esters
  作者：Jordi Eras、Marc Escribà、Gemma Villorbina、Mireia Oromí-Farrús、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.042

  日期：2009.6

  Finkelstein-rearrangement–elimination reaction of 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters induced by NaI. Sodium iodide can be used below equivalence using a reductive agent as sodium thiosulfate. High yields are obtained with most of the diverse esters studied. The method described avoids the use of allyl alcohol as a reagent. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters are prepared from glycerol, the main by-product

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。