5,6-dihydro-5-oxo-8-fluoro-indeno[1,2-c]isoquinoline | 852203-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-oxo-8-fluoro-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 13-Fluoro-9-azatetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,16}]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11(16),12,14-heptaen-8-one；8-fluoro-6,11-dihydroindeno[1,2-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 852203-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: JDHAGQFOPJNKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxo-8-fluoro-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-Fluoro-5-oxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinoline-9-sulfonic acid (3-morpholin-4-yl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors from the Modification of Indeno[1,2-c]isoquinolinone

  摘要：

  Novel indeno[1,2-c]isoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the nuclear enzyme poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). These potent nonmutagenic PARP-1 inhibitors possess an additional five-membered ring between the B and C rings of 6(5H)-phenanthridinone. The most potent PARP-1 inhibitors were obtained from the substitution of the D ring at the C-9 position, in particular sulfonamide and N-acyl analogues (6 and 11). The 9-sulfonamide analogues 11a and 12a exhibited IC50 values of 1 and 10 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm0502891
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxo-8-fluoro-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮和6,11-二氢-5H-吲哚并[3,2-c]异喹啉-5-酮的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]由高邻苯二酸酐与2-（溴甲基）-苄腈与甲腈的碱促进的缩合反应合成6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮描述了合成吲哚[3,2-c]异喹啉酮的简便方法。

  DOI：

  10.1021/ol050331m

文献信息

• Discovery of Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors from the Modification of Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolinone
  作者：Prakash G. Jagtap、Erkan Baloglu、Garry J. Southan、Jon G. Mabley、Hongshan Li、Jing Zhou、John van Duzer、Andrew L. Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1021/jm0502891

  日期：2005.8.1

  Novel indeno[1,2-c]isoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the nuclear enzyme poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). These potent nonmutagenic PARP-1 inhibitors possess an additional five-membered ring between the B and C rings of 6(5H)-phenanthridinone. The most potent PARP-1 inhibitors were obtained from the substitution of the D ring at the C-9 position, in particular sulfonamide and N-acyl analogues (6 and 11). The 9-sulfonamide analogues 11a and 12a exhibited IC50 values of 1 and 10 nM, respectively.
• Facile and Convenient Syntheses of 6,11-Dihydro-5<i>H</i>-indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolin- 5-ones and 6,11-Dihydro-5<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]isoquinolin-5-one
  作者：Prakash G. Jagtap、Erkan Baloglu、Garry Southan、William Williams、Aloka Roy、Alexander Nivorozhkin、Nelson Landrau、Kevin Desisto、Andrew L. Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1021/ol050331m

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The synthesis of 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-ones from the base-promoted condensation reaction of homophthalic anhydride and 2-(bromomethyl)-benzonitrile and a convenient method for the synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolinones are described.

  [反应：参见正文]由高邻苯二酸酐与2-（溴甲基）-苄腈与甲腈的碱促进的缩合反应合成6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮描述了合成吲哚[3,2-c]异喹啉酮的简便方法。