烯丙基正癸酸酯 | 57856-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 烯丙基正癸酸酯
• 英文名称: allyl decanoate
• 英文别名: decanoic acid 2-propenyl ester；prop-2-enyl decanoate
• CAS: 57856-81-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• mdl: MFCD00048984
• 分子量: 212.332
• InChiKey: DQVOTEHORLHPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.166 (est)
• 保留指数：
  1458;1462;1456
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉、干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基正癸酸酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  A novel cleavage of allyl protection

  摘要：

  A novel, efficient, and mild cleavage of allyl protection is developed employing perfluoroalkylation and subsequent elimination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl decanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到烯丙基正癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042

文献信息

• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• [EN] MANUFACTURE OF AN EPOXYETHYL CARBOXYLATE OR GLYCIDYL CARBOXYLATE<br/>[FR] FABRICATION D'UN CARBOXYLATE D'ÉPOXYÉTHYLE OU D'UN CARBOXYLATE DE GLYCIDYLE
  申请人：MOMENTIVE SPECIALTY CHEMICALS RES S A

  公开号：WO2011095294A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention relates to a process for the manufacture of an epoxyethyl carboxylate or glycidyl carboxylate, including reacting a vinyl carboxylate or an allyl carboxylate using an oxidant and a water-soluble manganese complex in an aqueous reaction medium, and the water-soluble manganese complex comprises an oxidation catalyst, characterized in that the water-soluble manganese complex is a mononuclear species of the general formula (I): [LMnX3]Y, or a binuclear species of the general formula (II): [LMn(μ-X)3MnL]Yn, wherein Mn is a manganese; L is a ligand and each L is independently a polydentate ligand, each X is independently a coordinating species and each μ-X is independently a bridging coordinating species, Y is a non-coordinating counter ion, and wherein the epoxidation is carried out at a pH in the range of from 1.0 to 7.0.

  本发明涉及一种生产环氧乙基羧酸酯或环氧丙基羧酸酯的方法，包括在水相反应介质中使用氧化剂和水溶性锰配合物反应乙烯基羧酸酯或烯丙基羧酸酯，其中水溶性锰配合物包括氧化催化剂，其特征在于所述水溶性锰配合物是通式(I)的单核物种：[LMnX3]Y，或通式(II)的双核物种：[LMn(μ-X)3MnL]Yn，其中Mn是锰，L是配体，每个L独立地是多齿配体，每个X独立地是配位物种，每个μ-X独立地是桥联配位物种，Y是非配位的反离子，环氧化反应在pH为1.0至7.0的范围内进行。
• Method for the Preparation of Palladium(I) Tri-Tert-Butylphosphine Bromide Dimer and Process for its Use in Isomerization Reactions
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20140187803A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention provides a new method for the preparation of the dimeric Pd(l) tri-tert.-butylphosphine bromide complex, characterized by the chemical formula [Pd(μ-Br)(P t Bu 3 )] 2 . The method is based on a comproportionation reaction in which a Pd(ll) compound (=PdBr 2 ) is reacted with a Pd(0) compound (=Pd(P t Bu 3 ) 2 ) in organic solvents to yield the [Pd(μ-Br)(P t Bu 3 )] 2 compound having the Pd atoms in the formal oxidation state +1. Unreacted PdBr 2 may be reused in the process. The method is straightforward and applicable for industrial scale production and provides high product yields. Further, a new process for the isomerization of allyl ethers of the general type R 1 —C(O)—O—CH(R 2 )—C(R 3 )═CH 2 employing the compound Pdμ-Br)(P t Bu 3 )] 2 as a catalyst is disclosed.

  本发明提供了一种制备二聚体Pd(l)三叔丁基膦溴化物配合物的新方法，其化学式为[Pd(μ-Br)(PtBu3)]2。该方法基于一种共价反应，在有机溶剂中，将Pd(ll)化合物（=PdBr2）与Pd(0)化合物（=Pd(PtBu3)2）反应，产生具有Pd原子在形式氧化态+1的[Pd(μ-Br)(PtBu3)]2化合物。未反应的PdBr2可以在过程中重复使用。该方法简单易行，适用于工业规模生产，并提供高产率的产物。此外，本发明还揭示了一种以Pdμ-Br)(PtBu3)]2化合物作为催化剂的烯丙基醚异构化的新工艺，其一般类型为R1—C(O)—O—CH(R2)—C(R3)═CH2。
• Method for the preparation of palladium(I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer and process for its use in isomerization reactions
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US09192927B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The invention provides a new method for the preparation of the dimeric Pd(l) tri-tert.-butylphosphine bromide complex, characterized by the chemical formula [Pd(μ-Br)(PtBu3)]2. The method is based on a comproportionation reaction in which a Pd(ll) compound (═PdBr2) is reacted with a Pd(0) compound (═Pd(PtBu3)2) in organic solvents to yield the [Pd(μ-Br)(PtBu3)]2 compound having the Pd atoms in the formal oxidation state +1. Unreacted PdBr2 may be reused in the process. The method is straightforward and applicable for industrial scale production and provides high product yields. Further, a new process for the isomerization of allyl ethers of the general type R1—C(O)—O—CH(R2)—C(R3)═CH2 employing the compound Pdμ-Br)(PtBu3)]2 as a catalyst is disclosed.

  本发明提供了一种制备二聚Pd（l）三叔丁基膦溴化物配合物的新方法，其化学式为[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2。该方法基于一种互化反应，其中Pd（ll）化合物（═PdBr2）与Pd（0）化合物（═Pd（PtBu3）2）在有机溶剂中反应，生成具有Pd原子处于正式氧化态+1的[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2化合物。未反应的PdBr2可以在过程中再次使用。该方法简单易行，适用于工业规模生产，并提供高产率的产品。此外，还公开了一种使用化合物Pdμ-Br）（PtBu3）]2作为催化剂的烯丙基醚异构化的新工艺，其一般类型为R1-C（O）-O-CH（R2）-C（R3）═CH2。
• Process for the manufacture of a 1,2-Epoxide
  申请人：Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A.

  公开号：EP2149569A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The invention relates to a process for the manufacture of a 1,2-epoxide by catalytic oxidation of a terminal olefin with hydrogen peroxide wherein the catalytic oxidation is performed in a biphasic system comprising an organic phase and an aqueous reaction medium, wherein a water-soluble manganese complex is used as oxidation catalyst, wherein a terminal olefin is used with a solubility at 20°C of at least 0,01 to 100 g in 1 liter water, and wherein the molar ratio of terminal olefin to hydrogen peroxide is in the range of from 1:0.1 to 1:2.

  本发明涉及一种通过使用过氧化氢对末端烯烃进行催化氧化制备1,2-环氧化物的工艺，其中催化氧化是在包含有机相和水相反应介质的两相系统中进行的，其中水溶性锰配合物被用作氧化催化剂，其中末端烯烃的溶解度在20°C时至少为0.01至100克/升水，末端烯烃与过氧化氢的摩尔比在1:0.1至1:2的范围内。

表征谱图