R-(+)-1-(2-furyl)-n-heptanol | 221451-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: R-(+)-1-(2-furyl)-n-heptanol
• 英文别名: (R)-1-furan-2-ylheptan-1-ol；(R)-1-(2-furyl)heptan-1-ol；R-(+)-1-(2-furyl)heptanol；(1R)-1-(furan-2-yl)heptan-1-ol
• CAS: 221451-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VAQHAZJXEIUTLV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 R-(+)-1-(2-furyl)-n-heptanol 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于Paternò–Büchi反应在羰基化合物和2-呋喃甲醇衍生物之间的立体选择性。脂族醛和酮的情况

  摘要：

  在8°C下通过Vycor辐射诱导的2-呋喃甲醇衍生物与脂肪族醛和酮之间的Paternò-Büchi反应显示出较高的区域选择性，但没有立体选择性。可以通过假设这种类型的化合物通过单线态和三线态激发态进行反应来使这种行为合理化。从头算的计算与1,4-双基的形成是一致的。较稳定的双自由基解释了所观察到的区域选择性。在两个假设的基础上讨论了缺乏立体选择性的问题。亚当提出的同构应变不能解释观察到的结果。相反，（三重激发的）羰基氧和羟基之间的氢键相互作用能够描述观察到的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00470-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)heptanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 R-(+)-1-(2-furyl)-n-heptanol
  参考文献：
  名称：

  关于Paternò–Büchi反应在羰基化合物和2-呋喃甲醇衍生物之间的立体选择性。脂族醛和酮的情况

  摘要：

  在8°C下通过Vycor辐射诱导的2-呋喃甲醇衍生物与脂肪族醛和酮之间的Paternò-Büchi反应显示出较高的区域选择性，但没有立体选择性。可以通过假设这种类型的化合物通过单线态和三线态激发态进行反应来使这种行为合理化。从头算的计算与1,4-双基的形成是一致的。较稳定的双自由基解释了所观察到的区域选择性。在两个假设的基础上讨论了缺乏立体选择性的问题。亚当提出的同构应变不能解释观察到的结果。相反，（三重激发的）羰基氧和羟基之间的氢键相互作用能够描述观察到的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00470-2

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Catalytic Enantioselective Reduction of Ketones by a Chiral Gallium Complex and Catecholborane
  作者：Alan Ford、Simon Woodward

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<335::aid-anie335>3.0.co;2-t

  日期：1999.2.1

  Noyori's famous BINAL reagent Li[AlH(OEt)(BINOL dianion)] is formed by the combination of LiGaH4 , monothiobinaphthol (MTB), and catecholborane. With this mixture unsymmetrical ketones can be reduced in high enantioselectively. Un=unsaturated unit; R=alkyl.

  Noyori著名的BINAL试剂Li [AlH（OEt）（BINOL二价阴离子）]的催化活性形式是由LiGaH 4，单硫代二酚（MTB）和儿茶酚硼烷组成的。使用这种混合物，可以高对映选择性地还原不对称酮。Un =不饱和单位；R ＝烷基。
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。
• The Paternò-Büchi Reaction of 2-Furylmethanols
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi、Gianfranco Romaniello

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3265::aid-ejoc3265>3.0.co;2-6

  日期：2000.10

  The Paterno-Buchi reaction between 2-furylmethanol derivatives and aromatic carbonyl compounds shows good regioselectivity and high stereoselectivity. The regio- and stereoselectivity of the reaction can be explained by assuming a role of both the substituent on the 2-furylmethanol derivative and the hydroxy group in order to favor the approach of the carbonyl group towards a prochiral face of the

  2-呋喃基甲醇衍生物与芳香族羰基化合物之间的Paterno-Buchi反应显示出良好的区域选择性和高立体选择性。反应的区域选择性和立体选择性可以通过假设 2-呋喃基甲醇衍生物上的取代基和羟基的作用来解释，以便有利于羰基接近呋喃的前手性面。2-呋喃甲醇的电化学和动力学性质与电子转移机制一致。使用手性 2-呋喃基甲醇证实了反应的立体选择性：这些底物产生相应的具有高对映体过量的 Paterno-Buchi 加合物。
• Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Heteroaromatic Ketones
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Kevin Noson

  DOI：10.1021/ol026755n

  日期：2002.11.1

  In situ generation of CuH ligated by Takasago's new nonracemic ligand, DTBM-SEGPHOS, leads to an especially reactive reagent capable of effecting asymmetric hydrosilylation of heteroaromatic (H) ketones under very mild conditions. PMHS serves as an inexpensive source of hydride. Substrate-to-ligand ratios on the order of 2000:1 are employed. [reaction: see text]

  由高砂的新非外消旋配体DTBM-SEGPHOS连接的CuH的原位生成，导致了一种反应性特别强的试剂，能够在非常温和的条件下实现杂芳族（H）酮的不对称氢化硅烷化。PMHS可作为廉价的氢化物来源。底物与配体的比例为2000：1。[反应：看文字]