(E)-7-methyl-7-tetradecene | 17004-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-7-methyl-7-tetradecene
• 英文别名: (E)-7-methyl-tetradec-7-ene；(E)-7-Methyl-7-tetradecen；7-Methyltetradec-7-en；(E)-7-methyltetradec-7-ene
• CAS: 17004-01-2
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: JBGBKRHWLASEKZ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 8-iodo-8-trimethylsilanyl-tetradecan-7-ol 生成 (E)-7-methyl-7-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮高度立体选择性合成三取代乙烯

  摘要：

  立体选择性地制备三取代乙烯的新方法基于α-三烷基甲硅烷基取代的酮与烷基锂试剂的反应以及随后从所得加合物中高度区分地消除甲硅烷基和氧化（或羟基）基团。在碱性条件下观察到两个基团的同消除，而在酸处理下反应以反方式进行。此外，α-三甲基甲硅烷基化酮很容易从 2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷中获得。该反应序列用于立体选择性合成从苹果蠹蛾中获得的四氢酮醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1760

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2419 - 2428
  作者：Pelter,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHAH J. N., INDIAN J. CHEM., 1979, 18, NO 3, 271-272
  作者：SHAH J. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Ethylenes from α-Trialkylsilyl Ketones
  作者：Michio Obayashi、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1760

  日期：1979.6

  A novel procedure for preparing trisubstituted ethylenes stereoselectively is based on the reaction of α-trialkylsilyl-substituted ketones with alkyllithium reagents and on the following highly discriminative elimination of the silyl and oxido (or hydroxyl) groups from the resulting adducts. The syn-elimination of both groups is observed under basic conditions, while the reaction proceeds in anti-fashion

  立体选择性地制备三取代乙烯的新方法基于α-三烷基甲硅烷基取代的酮与烷基锂试剂的反应以及随后从所得加合物中高度区分地消除甲硅烷基和氧化（或羟基）基团。在碱性条件下观察到两个基团的同消除，而在酸处理下反应以反方式进行。此外，α-三甲基甲硅烷基化酮很容易从 2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷中获得。该反应序列用于立体选择性合成从苹果蠹蛾中获得的四氢酮醇。