(R)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate | 87319-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 87319-80-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PRKGPKOSRBEOHZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3R)-3-(1-ethoxyethoxy)-1-iodo-4,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3R)-3-Hydroxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethylpentanamid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an axially chiral sp3P/sp3NH/sp2N-combined linear tridentate ligand—fac-selective formation of Ru(II) complexes and application to ketone hydrogenation
  作者：Tomoya Yamamura、Satoshi Nakane、Yuko Nomura、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.007

  日期：2016.6

  A newly developed chiral linear tridentate ligand, R-PN(H)N (R=H or Ph), possesses Ph2P and PyCH2NH groups at C(2) and C(2′) positions of the 1,1′-binaphthyl skeleton without or with a C(3)-Ph substituent. The steric effect of C(3)-Ph and the electronic effect of the DMSO co-ligand realize the facial selective generation of fac-RuCl2(Ph-PN(H)N)(dmso) and fac-[Ru(H-PN(H)N)(dmso)3](BF4)2, respectively

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（DMSO）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（DMSO）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Methyl Esters of α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids via Asymmetric Aldol-Type Addition of Chiral Boron Enolates of (Methylthio)acetic Acid to Aldehydes
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-1996-4365

  日期：1996.10

  The aldol-type addition of chiral boron enolates of (methylthio)-acetic acid to various aldehydes gives α-(methylthio)-β-hydroxy acids stereoselectively and with good yields. The desulfenylation of methyl esters of the condensation adducts allows methyl esters of α-unsubstituted β-hydroxy acids to be obtained with high ee. Derivatives of (+)-2- and (+)-3-carene were used as chiral inducers. The enantioselectivity and diastereoselectivity of the aldol-type addition are efficaciously controlled by the SMe group in the α-position of the enolate and by the type of chiral ligand used.

  (甲硫基)乙酸的手性硼烯醇盐与各种醛进行aldol型加成反应，可以立体选择性地并以良好产率得到α-(甲硫基)-β-羟基酸。通过脱硫作用，可以将缩合加合物的甲酯转化为高对映体纯度的α-未取代-β-羟基酸的甲酯。使用(+)-2-蒎烯和(+)-3-蒎烯的衍生物作为手性诱导剂。aldol型加成的对映选择性和非对映选择性有效地受到烯醇盐α-位上的SMe基团和所用手性配体类型的控制。
• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。
• Formation of Mesoscopic Patterns with Molecular-Level Flatness by Simple Casting of Chloroform Solutions of Tripeptide-Containing Amphiphiles
  作者：Katsuhiko Ariga、Jun-ichi Kikuchi、Kikou Narumi、Emiko Koyama、Norihiro Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.787

  日期：1999.8

  An AFM investigation revealed that air-dried cast films of tripeptide-containing amphiphiles had a flat texture with regular mesoscopic patterns.

  原子力显微镜研究发现，风干的含三肽两亲化合物铸膜具有平整的纹理和规则的中观图案。
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, CHEM. LETT., 1,(1989) N, C. 787-790
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——