(1R)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-9-azabicyclo<4.2.1>non-2-ene | 125736-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-9-azabicyclo<4.2.1>non-2-ene
• 英文别名: (1R,6R)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 125736-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: HIMPEVIYFVUDQG-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-9-azabicyclo<4.2.1>non-2-ene 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R)-2-(hydroxymethyl)-9-azabicyclo<4.2.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific syntheses of nitrogen and side-chain-modified anatoxin analogs. Synthesis of (1R)-anatoxinal and (1R)-anatoxinic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a050
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 镍 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-9-azabicyclo<4.2.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (+)-anatoxin-a analogue for monoclonal antibodies production

  摘要：

  Anatoxin-a analogue was prepared by resolution of aminoacid 1 using chiral (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-thione as derivatizing agent. X-ray diffraction of a diastereomer allowed us to determine its absolute configuration. The synthesis could then be completed in few steps followed by introduction of an amide linker bearing a terminal alkyne in order to attach a carrier protein for monoclonal antibodies production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.094