methyl 3,5,5-trimethyl-4-oxohexanoate | 105592-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5,5-trimethyl-4-oxohexanoate
• CAS: 105592-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UJUUQVHCMVDHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,5-trimethyl-4-oxohexanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-tert-butyl-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  四烷基-2 H-硫杂环丁烷的光化学

  摘要：

  从相应的新合成的3-烷基-2-（叔丁基）噻吩中分几步获得3-烷基-2,2-二甲基-4-（叔丁基）-2 H-硫杂环丁烷9a-c。5a–c。这些四烷基化的四元S-杂环的辐照（254nm）导致与烯硫酮10a–c（硫杂环丁烯/烯硫醚3：1）形成光平稳平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800215
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 、 溴乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 methyl 3,5,5-trimethyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  四烷基-2 H-硫杂环丁烷的光化学

  摘要：

  从相应的新合成的3-烷基-2-（叔丁基）噻吩中分几步获得3-烷基-2,2-二甲基-4-（叔丁基）-2 H-硫杂环丁烷9a-c。5a–c。这些四烷基化的四元S-杂环的辐照（254nm）导致与烯硫酮10a–c（硫杂环丁烯/烯硫醚3：1）形成光平稳平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800215

文献信息

• A stable 1:1 lithium acylcyanocuprate. Dependence of the stability of acylcyanocuprates on the nature of the alkyl substituent.
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84288-4

  日期：1986.1

  Acylcuprates obtained by carbonylation of R(CN)CuLi cuprates (R = t-Bu, sec-Bu) at low temperature are effective in the direct nucleophilic 1,4-acylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes. The R = t-Bu reagent is sufficiently stable so that it can be used even at room temparature. The R = sec-Bu reagent is best used at −110°C.

  在低温下通过R（CN）CuLi铜酸盐的羰基化获得的酰基铜盐（R = t-Bu，sec-Bu）在α，β-不饱和酮和醛的直接亲核1,4-酰化中有效。R = t-Bu试剂足够稳定，因此即使在室温下也可以使用。R = sec-Bu试剂最好在-110°C下使用。
• Formation of β-Substituted γ-Keto Esters via Zinc Carbenoid Mediated Chain Extension
  作者：Charles Zercher、Weimin Lin、Robert McGinness、Emerald Wilson

  DOI：10.1055/s-2007-965886

  日期：2007.7

  The conversion of β-keto esters into β-methylated γ-keto esters can be achieved through treatment with zinc carbenoids derived- from 1,1-diiodoethane. The incorporation of a β-phenyl substituent is also possible through treatment with diiodotoluene.

  β-酮酯转化为 β-甲基化 γ-酮酯可以通过用衍生自 1,1-二碘乙烷的锌类碳烯处理来实现。通过用二碘甲苯处理也可以引入β-苯基取代基。
• SEYFERTH, D.;HUI, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 13, 1473-1476
  作者：SEYFERTH, D.、HUI, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20170015705A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Pyrrole compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Method for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.
• PROLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20170015706A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Proline compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.