methyl 1-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxylate | 1030593-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-cyclohexylindole-3-carboxylate；methyl 1-cyclohexylindole-3-carboxylate
• CAS: 1030593-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: WXMKOPSJGGXFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到methyl 1-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与烷烃的光催化NH烷基化

  摘要：

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01924

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative C(sp³ )−H Bond Amination of (Cyclo)Alkanes using NH-Heterocycles as Amine Sources
  作者：Chang-Sheng Wang、Xiao-Feng Wu、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1002/cssc.201700783

  日期：2017.8.10

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)−H/N−H coupling of NH-heterocycles with affordable (cyclo)alkanes has been developed. This procedure involves C(sp3)−N bond formation through a radical pathway generated by homolytic cleavage of di-tert-butyl peroxide and trapping of the radical(s) by copper catalysts. The reaction tolerates a series of functional groups, such as bromo, fluoro, ester, ketone, nitrile

  已经开发出铜-NH-杂环与可负担的（环）烷烃的氧化C（sp 3）-H / N-H偶联。该程序涉及通过自由基途径形成C（sp 3）-N键，该自由基途径是由二叔丁基过氧化物的均相裂解和铜催化剂捕获自由基而产生的。该反应可耐受一系列官能团，例如溴，氟，酯，酮，腈，甲基和甲氧基。游离的含NH的吲哚，吡咯，吡唑，吲唑和苯并三唑已成功进行N烷基化。
• Formal aromaticity transfer for palladium-catalyzed coupling between phenols and pyrrolidines/indolines
  作者：Zihang Qiu、Jiang-Sheng Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc02578e

  日期：——

  aromaticity transfer coupling reaction between phenols and pyrrolidines or indolines to generate the corresponding N-cyclohexyl pyrroles or indoles. In this transformation, the aromaticity of phenols is formally passed on to the pyrrolidine or indoline units. Substituted phenols thus can serve as latent cyclohexyl equivalents for the fast construction of various N-cyclohexyl pyrroles and indoles.

  我们在本文中描述了酚和吡咯烷或二氢吲哚之间的钯催化的形式芳族转移偶联反应，以产生相应的N-环己基吡咯或吲哚。在该转化中，苯酚的芳香性正式传递给吡咯烷或二氢吲哚单元。因此，取代的苯酚可以用作潜在的环己基当量，用于快速构建各种N-环己基吡咯和吲哚。
• Synthesis of N-Substituted Indole-3-carboxylic Acid Derivatives via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Alexander V. Karchava、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1021/jo800630v

  日期：2008.6.1

  A variety of N-alkylated and N-arylated derivatives of methyl 1H-indole-3-carboxylate were synthesized efficiently via Ullmann-type intramolecular arylamination, using the CuI−K3PO4−DMF system. This catalytic amination procedure can be performed with good to high yields under mild conditions under an air atmosphere.

  使用CuI-K 3 PO 4 -DMF系统，通过Ullmann型分子内芳基化反应，可以高效合成1 H-吲哚-3-羧酸甲酯的各种N-烷基化和N-芳基化衍生物。该催化胺化过程可以在温和的条件下在空气气氛下以良好至高的产率进行。