6-methyl-2-(tropolon-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid | 1253374-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(tropolon-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid；2-(2-hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1253374-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: QVGPCIFBGMNZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 3-acetyltropolone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以45%的产率得到6-methyl-2-(tropolon-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  首次在水中通过 Pfitzinger 反应合成 2-托莨基喹啉-4-羧酸衍生物

  摘要：

  描述了通过 3-乙酰托酚酮或 3-乙酰-5-溴托酚酮与不同靛红在水中的 Pfitzinger 反应，简便而清洁地合成新型 2-托莨菪基取代的 quinoline-4-羧酸。这是第一次将 Pfitzinger 反应应用于类黄酮场。通过元素分析和光谱数据对所有合成化合物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.3987/com-10-11960

文献信息

• First Synthesis of 2-Tropolonylquinoline-4-carboxylic Acid Derivatives via Pfitzinger Reaction in Water
  作者：Wentao Gao、Xiaofei Zhang、Yang Li、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.3987/com-10-11960

  日期：——

  A facile and clean synthesis of novel 2-tropolonyl substituted quinoline-4-carboxylic acids via Pfitzinger reaction of 3-acetyltropolone or 3-acetyl-5-bromotropolone with different isatins in water was described. It was the first time that the Pfitzinger reaction was applied to the troponoid field. The structures of all the synthesized compounds were characterized by elemental analysis and spectral

  描述了通过 3-乙酰托酚酮或 3-乙酰-5-溴托酚酮与不同靛红在水中的 Pfitzinger 反应，简便而清洁地合成新型 2-托莨菪基取代的 quinoline-4-羧酸。这是第一次将 Pfitzinger 反应应用于类黄酮场。通过元素分析和光谱数据对所有合成化合物的结构进行了表征。