[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2-methylprop-2-enoyloxy)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate | 1228590-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2-methylprop-2-enoyloxy)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1228590-31-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 528.556
• InChiKey: WOBKBBGLDFTSKJ-XMFQJJJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2-methylprop-2-enoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate 、 苯酚 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2-methylprop-2-enoyloxy)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TMSNTf 2促进的高化学和立体选择性糖基化的甲基丙烯酸酯化的O-糖基三氯乙酰亚氨酸盐试剂

  摘要：

  TMSNTf 2已有效地用作涉及过甲基丙烯酸酯化Schmidt试剂的糖苷化反应的促进剂。尽管已知TMSNTf 2是C O双键的强大活化剂，但我们发现，即使存在过甲基丙烯酸O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯底物的过量C O基，该试剂也可以选择性活化C N双键。糖苷以中等至合理的产率合成，具有出色的整体β-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.068

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective glycosidation of permethacrylated O-glycosyl trichloroacetimidate reagents promoted by TMSNTf2
  作者：Christelle Zandanel、Laure Dehuyser、Alain Wagner、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.068

  日期：2010.5

  TMSNTf2 has been used efficiently as a promoter in glycosidation reaction involving permethacrylated Schmidt reagents. While TMSNTf2 is known to be a powerful activator for CO double bonds, we have discovered that this reagent can activate CN double bond selectively, even in the presence of excess CO groups of permethacrylated O-glycosyl trichloroacetimidate substrates. Glycosides are synthesized in

  TMSNTf 2已有效地用作涉及过甲基丙烯酸酯化Schmidt试剂的糖苷化反应的促进剂。尽管已知TMSNTf 2是C O双键的强大活化剂，但我们发现，即使存在过甲基丙烯酸O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯底物的过量C O基，该试剂也可以选择性活化C N双键。糖苷以中等至合理的产率合成，具有出色的整体β-立体选择性。