2-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid | 108299-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(R)-Phenyl-2-(S)-carboxycyclohex-5-ene；1(R)-phenyl-2(S)-carboxy cyclohex-5-ene；2-Phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 108299-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BGIMRFYLXRKZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(2-Phenylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳烃 C-H 醚化的 Umpolung 策略导致由 I(III) N-连接的高价碘试剂启用的官能化色烷

  摘要：

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100809
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 potassium tert-butylate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃 C-H 醚化的 Umpolung 策略导致由 I(III) N-连接的高价碘试剂启用的官能化色烷

  摘要：

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100809

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159224A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了一些组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其化学公式为I，包括它们的组合物及使用方法。
• Electro-organic reactions. Part IX. Mechanism of the Kolbe reaction; stereochemistry of reaction of anodically generated cyclohexyl radicals and cations
  作者：Geoffrey E. Hawkes、James H. P. Utley、George B. Yates

  DOI：10.1039/p29760001709

  日期：——

  expected proportions. This is compelling evidence that cyclohexyl radicals are not strongly adsorbed at the anode. The stereoisomeric dimers from cis-2-phenylcyclo-hexylcarboxylate are formed in non-random proportions, which supports the view that substitution by aromatic species encourages adsorption. Further oxidation to cyclohexyl cations is also encouraged by 2- and 4-phenyl substitution, and comparison

  在甲醇中的可比条件下，已经鉴定和鉴定了一系列4-取代的环己烷羧酸酯（取代基顺式和反式叔丁基和反式苯基）和顺式-2-苯基环己烷羧酸酯的阳极氧化产物。由4-顺-和-反-叔丁基-和-反-苯基化合物以及顺-和反式的立体异构体双环己基（单电子氧化）以统计学上预期的比例形成-1-甲基-4-叔丁基环己烷（与乙酸酯的交叉偶联反应）。这是令人信服的证据，表明环己基自由基没有在阳极上强烈吸附。顺式-2-苯基环己基羧酸酯的立体异构体二聚体以非无规比例形成，这支持了以下观点：被芳香族物质取代会促进吸附。2-和4-苯基取代还鼓励进一步氧化成环己基阳离子，并且与溶剂分解实验的结果比较表明这也是表面效应。
• Yedidia, Varda; Leznoff, Clifford C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1144 - 1150
  作者：Yedidia, Varda、Leznoff, Clifford C.

  DOI：——

  日期：——
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：EP2968233A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US5877191A
  申请人：——

  公开号：US5877191A

  公开（公告）日：1999-03-02