4-anilino-2-butanol | 22613-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-anilino-2-butanol
• 英文别名: 4-(phenylamino)butan-2-ol；N-<3-Hydroxy-butyl>-anilin；4-Anilino-butanol-(2)；4-anilino-butan-2-ol；4-anilinobutan-2-ol
• CAS: 22613-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: UTLOIVSBBIFFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilino-2-butanol 、 碘乙烷 生成 4-(N-ethyl-anilino)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lichtenberger; Duerr, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 664,668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N-苯基丁酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以95%的产率得到4-anilino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺的羟基直接催化氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03014

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Amination of Secondary Alcohols Using Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Kostiantyn O. Marichev、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.6b00175

  日期：2016.4.1

  A new ruthenium complex catalyzes the amination of primary and secondary alcohols and the regioselective mono- and sequential diamination of diols via the borrowing hydrogen pathway. Several variations on new intra- and intermolecular cyclizations of aminoalcohols, diols, and diamines lead to heterocyclic ring systems.

  一种新的钌络合物通过借用的氢途径催化伯醇和仲醇的胺化以及二醇的区域选择性单次或连续的二氨基化。氨基醇，二醇和二胺的新的分子内和分子间环化的几种变化导致杂环系统。
• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-anilino-1-propanol derivatives: kinetic and mechanistic study
  作者：M.R. Ibrahim、N.A. Al-Awadi、Y.A. Ibrahim、M. Patel、S. Al-Awadi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.090

  日期：2007.5

  3-Anilino-1-propanol derivatives 4a–c, 5a–c, 6a–c containing primary, secondary, and tertiary alcohols and PhNH, PhNMe, and (Ph)2N were prepared and subjected to gas-phase pyrolysis in a static reaction system. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Reactions took place by retro-ene process, with the exception of compounds 5a and 5b. Analysis of the pyrolysate

  制备包含伯，仲和叔醇以及PhNH，PhNMe和（Ph）2 N的3-苯胺-1-丙醇衍生物4a – c，5a – c，6a – c，并在静态下进行气相热解反应系统。热解反应是均相的，并且遵循一阶速率方程。除化合物5a和5b外，反应通过逆烯法进行。对热解产物的分析表明产物为N取代的苯胺和羰基化合物。根据消除途径的合理过渡态，对九种被研究的3-氨基醇中每一种的动力学结果和产物分析进行了合理化处理。
• Tricycle indole hydroxyethlamine derivatives and their use in the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont Hubert Emmanuel

  公开号：US20070073060A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，包含它们的组合物和它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的应用。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols Promoted by a Simple Rare‐Earth Metal Trialkyl Complex
  作者：Xiancui Zhu、Jinrong Sun、Zhixin Wu、Dianjun Guo、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301142

  日期：2024.3.19

  hydroalkoxylation of allylic alcohols catalyzed by a simple catalyst Y(CH2SiMe3)3(THF)2 has been developed, providing a variety of γ-amino and γ-alkoxy alcohols in good yields under mild conditions. Moreover, this protocol is applied to the synthesis of drug molecules Propipocaine and Proroxan. The rare-earth catalyst features readily available, wide substrate compatability, exclusive anti-Markovnikov selectivity

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。
• 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone als Phoshodiesterase Inhibitoren
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1174431B1

  公开（公告）日：2012-05-30