(±)-(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione | 113296-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione；(6Z)-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 113296-80-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: UXYZANDBBYKKSG-MFOYZWKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  758.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione 在 sodium hydride 作用下， 反应 6.17h， 生成 (Z)-1-acetyl-5-benzyloxy-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-1,2,3,6-tetrahydropyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (±)-(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525

文献信息

• Discovery of a Class of Diketopiperazines as Antiprion Compounds
  作者：Maria Laura Bolognesi、Hoang Ngoc Ai Tran、Matteo Staderini、Alessandra Monaco、Alberto López-Cobeñas、Salvatore Bongarzone、Xevi Biarnés、Pilar López-Alvarado、Nieves Cabezas、Maria Caramelli、Paolo Carloni、J. Carlos Menéndez、Giuseppe Legname

  DOI：10.1002/cmdc.201000133

  日期：——

  Prion diseases are fatal neurodegenerative and infectious disorders for which effective pharmacological tools are not yet available. This unmet challenge and the recently proposed interplay between prion diseases and Alzheimer's have led to a more urgent demand for new antiprion agents. Herein, we report the identification of a novel bifunctional diketopiperazine (DKP) derivative 1 d, which exhibits

  on病毒疾病是致命的神经退行性疾病和感染性疾病，尚无有效的药理工具。这项尚未解决的挑战以及最近提出的病毒疾病与阿尔茨海默氏病之间的相互作用已导致对新的抗pr病毒药物的迫切需求。在这里，我们报告鉴定新型双功能二酮哌嗪（DKP）衍生物1 d，其在ScGT1细胞中对against病毒复制表现出低微摩尔范围内的活性，同时显示出低细胞毒性。在适当解决的分子建模研究的支持下，我们假设平面构象是此类化合物活性的主要决定因素。此外，旨在评估分子水平上的作用机理的研究表明，1 d可能直接与重组病毒蛋白（recPrP）相互作用，以防止其转化为致病性错折叠的病毒蛋白（PrP Sc）样形式。这项研究表明，基于DKP的抗pr病毒化合物可以用作开发抗drugs病毒疾病的新药的有希望的铅支架。
• One-Pot α-Amidosulfone-Mediated Variation of the Pictet-Spengler Tetrahydroisoquinoline Synthesis, Suitable for Amide-Type Substrates
  作者：Francisco J. Arroyo、Pilar López-Alvarado、A. Ganesan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201402487

  日期：2014.9

  development of Pictet–Spengler reactions from amide substrates is a challenging problem. We report here that the reaction between amide-type compounds (including carbamates, amides, ureas and diketopiperazines), aldehydes and p-toluenesulfinic acid constitutes an efficient method for the preparation of tetrahydroisoquinolines or pyrazino[2,1-b]isoquinolines. Unlike previously known methods, this one-pot Pictet–Spengler

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。
• KUBO AKINORI; SAITO NAOKI; YAMATO HIDEKAZU; KAWAKAMI YUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2525-2532
  作者：KUBO AKINORI、 SAITO NAOKI、 YAMATO HIDEKAZU、 KAWAKAMI YUKO

  DOI：——

  日期：——
• Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、YUKO KAWAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.2525

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a variety of (Z) -3-arylidene-6-arylmethyl-2, 5-piperazine-diones 10 having highly oxygenated benzene rings, and regioselective benzylation at position 4 are described.

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。