(2Z,4E)-diethyl hexa-2,4-dienedioate | 122001-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-diethyl hexa-2,4-dienedioate
• 英文别名: diethyl (2Z,4E)-2,4-hexadienoate；diethyl cis,trans-muconic acid；Hexa-2c,4t-dien-1,6-disaeure-diethyl-ester；cis,cis-Diethylmuconate；diethyl (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 122001-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VHIYCPCXACHVJM-CGXWXWIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-diethyl hexa-2,4-dienedioate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 diethyl (2E,4E)-2,4-hexadienedioate
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中粘康酸酯的溶剂驱动异构化：反应机理和工艺可持续性

  摘要：

  可再生化学品和单体的生产是向未来循环经济转型的基础。目前，顺式、顺式粘康酸 ( cc MA) 是一种生物源平台化学品，在增值化学品、单体和特种聚合物方面具有巨大潜力。在这三种异构体中，反式、反式（tt-异构体）因其聚合反应活性和作为狄尔斯-阿尔德环加成反应底物的独特能力而脱颖而出。虽然早期的研究主要集中在生产这种异构体，但最有前途的溶剂驱动异构化在含 DMSO 的水中由于竞争性闭环内酯化反应而产生中等的tt MA，特别是在高度浓缩的系统中。这项工作凸显了 DMSO 在其他几种溶剂中生产tt MA 的独特能力。此外，我们报告了初始MA浓度的酸度和水量对内酯化反应的影响。控制反应条件和使用粘康酸酯（粘康酸二乙酯 = DEM）可以对抗竞争性内酯化，达到 >90% tt异构体选择性。通过原位核磁共振探测反应机理，详细研究了水和 DMSO 在异构化机理中的参与。识别反应产物和几种中间体使我们提出了一

  DOI：

  10.1039/d4gc00395k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-hex-2-en-4-ynedioate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-diethyl hexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯的有机催化自偶联立体选择性合成hex-2-（E）-en-4-yn-1,6-dioates和E，Z-粘康二酸二酯

  摘要：

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.098

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative coupling of vinyl derivatives and application in tandem hydrogenation
  作者：Naba Abuhafez、Hervé Ruffin、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/d1cy01282g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed oxidative homo- and cross-coupling of exclusive vinyl derivatives giving highly valued 1,3-diene building blocks is reported. The catalytic system is based on readily available reagents and it mainly delivers the E,E isomer. This methodology also enables the synthesis of adipic acid ester derivatives in a one-pot fashion after in situ ruthenium-catalyzed hydrogenation

  报道了第一个钌催化氧化均偶联和交叉偶联的独家乙烯基衍生物，提供了高价值的 1,3-二烯结构单元。催化系统基于现成的试剂，主要提供E、E异构体。该方法还能够在原位钌催化氢化后以一锅法合成己二酸酯衍生物。
• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• A Stereoselective Palladium-Mediated Reductive Coupling of Electron-Deficient Terminal Iodoalkenes
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Benedict Samsam、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/adsc.200700464

  日期：2008.1.25

  Iodoacrylate esters undergo palladium-catalysed reductive homocoupling to derive dienyl diester derivatives. This reductive coupling can be extended to ester-substituted terminal iododienes to derive tetraene diesters. In all cases, the reactions show relatively high levels of stereocontrol, which shows an inversion of stereochemistry about one iodoalkene unit. This process, and the suggestion that the

  碘代丙烯酸酯经过钯催化的还原均偶联生成二烯基二酯衍生物。该还原偶联可以扩展至酯取代的末端碘二烯，以得到四烯二酯。在所有情况下，反应均显示出较高的立体控制水平，这显示了一个碘代烯烃单元的立体化学转化。该过程以及该反应释放二碘的暗示与在另一个碘代烯烃单元上跨碘代钯（II）-烯烃物种的顺式-1,2-加成（碳金属化步骤）一致，然后进行还原性合成。-消除碘化碘钯，得到碘化钯（II）。看来在所采用的反应条件下，碘化钯（II）可能与钯（0）和二碘平衡，这可以从反应混合物中观察到或捕获。
• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.
• Dess−Martin Periodinane Oxidation of Alcohols in the Presence of Stabilized Phosphorus Ylides:  A Convenient Method for the Homologation of Alcohols via Unstable Aldehydes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Mitsuru Ohkubo

  DOI：10.1021/jo971569u

  日期：1997.12.1