phenylboronic acid 1,3-butanediol ester | 6638-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylboronic acid 1,3-butanediol ester
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane；4-Methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan；4-Methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaboran；Phenylborsaeure-butylen-(1.3)-ester；Phenylboronsaeure-methyltrimethylenester；2-Phenyl-4-methyl-1,3,2-dioxaboralan；4-Methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroxin；Butan-1.3-diol-phenylboranat
• CAS: 6638-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: ZWDKYUPKFUIRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 diphenyldiboronic acid 以 甲苯 为溶剂， 生成 phenylboronic acid 1,3-butanediol ester
  参考文献：
  名称：

  749. Organoboron化合物。第五部分环状苯基硼酸酯的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003945

文献信息

• Insight into Copper Catalysis: In Situ Formed Nano Cu₂O in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl/Indolyl Boronates
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01669

  日期：2017.8.4

  aryl and indole boronates has been explored in good to excellent yields. In situ generation of nano-Cu2O from CuCl2 under the reaction conditions has been discovered for the first time. The generality of the reaction was further demonstrated by the arylation of 5-iodopyrimidine, iodopyridines, iodobenzenes, and diiodobenzenes and resulted in good to moderate yields. Moreover, bisindole alkaloid Scalaridine

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。
• [EN] COMPOUND LIBRARY PREPARATION PROCESS BASED ON EXCHANGE REACTION BETWEEN DIFERENTLY SUBSTITUTED DIOXABOROLANES OR DIOXABORINANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BANQUES DE COMPOSÉS SUR LA BASE DE LA RÉACTION D'ÉCHANGE ENTRE DIOXABOROLANES OU DIOXABORINANES DIFFÉREMMENT SUBSTITUÉS
  申请人：ECOLE SUPERIEURE PHYSIQUE & CHIMIE IND VILLE DE PARIS

  公开号：WO2017029411A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the preparation of a compound library comprising the following steps: • i. Having available at least two different compounds each comprising at least a dioxaborolane or dioxaborinane ring. In said compounds: • -the boron of the dioxaborolane or dioxaborinane ring is directly linked to a carbon atom of a hydrocarbon radical; • -at least one carbon atom of the dioxaborolane or dioxaborinane ring is monosubstituted, the other carbon atoms are non- substituted or monosubstituted; • -in at least two compounds, the hydrocarbon radicals linked to the boron are different; • - in at least two compounds, either the dioxaborolane or dioxaborinane ring carbon atoms are differently substituted and/ or the size varies. • ii. Reacting the compounds of step (i.) and forming, by a boronic ester metathesis reaction, the library comprising at least four different compounds. The present invention also relates to a compound library. Illustrative for the present invention is the following figure:

  本发明涉及制备化合物库的步骤，包括以下步骤： • i. 至少有两种不同的化合物可用，每种化合物至少包含一个二氧硼环或二氧硼烷环。 在这些化合物中： • -二氧硼环或二氧硼烷环的硼直接连接到一个碳原子的碳氢基； • -二氧硼环或二氧硼烷环中至少有一个碳原子单取代，其他碳原子未取代或单取代； • -在至少两种化合物中，连接到硼的碳氢基不同； • -在至少两种化合物中，二氧硼环或二氧硼烷环的碳原子取代方式不同和/或大小不同。 • ii. 通过硼酸酯交换反应反应步骤(i.)中的化合物，形成至少四种不同化合物的库。 本发明还涉及一种化合物库。本发明的示例如下图所示：
• Sugihara; Bowman, Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 2442,2445
  作者：Sugihara、Bowman

  DOI：——

  日期：——
• Diol lipids
  作者：S. G. Batrakov、A. G. Panosyan、A. N. Ushakov、B. V. Rozynov、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00923184

  日期：1974.8
• HOFFMANN, REINHARD W.;DITRICH, KLAUS;FROCH, SYBILLE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 974-985
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DITRICH, KLAUS、FROCH, SYBILLE

  DOI：——

  日期：——