sodium 4-methylbenzenesulfonothioate | 3753-27-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: sodium p-toluenethiosulfonate；sodium thiotosylate；sodium 4-methylbenzenesulfonotioate；Sodium;1-methyl-4-sulfidosulfonylbenzene
• CAS: 3753-27-3
• 化学式: C₇H₇O₂S₂*Na
• 分子量: 210.253
• InChiKey: HRILWXJIWQHJMT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  290 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 在 sodium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的有机催化转化为硫代酸酯

  摘要：

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201900932
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到sodium 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸钠盐：分子和超分子的结构特征以及溶液的辐射分解性能†

  摘要：

  通过亚磺酸钠盐与元素硫的直接反应制备了三种硫磺酸钠盐：NaMeS 2 O 2 ·H 2 O，NaPhS 2 O 2和NaMeC 6 H 4 S 2 O 2，这是一种清洁，良性的路线没有副产品。通过X射线晶体学测定苯基（其以水合物形式结晶，NaPhS 2 O 2 ·1.5H 2 O）和对甲苯基化合物的结构。对于对甲苯基衍生物，NaMeC 6 H 4 S 2 O如图2所示，发现了侧基硫原子的出乎意料的配位，这是硫代磺酸盐先前未报道的特征，并且仅在两种较常见的硫代硫酸盐中观察到。假定分子间CH /π相互作用有助于硫配位的驱动力，否则会期望芳环的取向不同。对于NaPhS 2 O 2 ·1.5H 2 O，水配体和硫代磺酸根阴离子各自贡献三个氧原子以形成NaO 6配位球。硫代磺酸盐和水氧与其他钠原子桥连，形成三维层结构，该结构由NaPhS 2 O 2 ·1.5H 2 O片组成，带有亲水性内层，包含钠离子，水配体和-S

  DOI：

  10.1039/c1dt10857c
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 在 sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  间断 Pummerer 反应从炔基亚砜和酚类合成苯并 [b] 呋喃

  摘要：

  公开了炔基亚砜与酚类的间断 Pummerer 反应。通过未探索的缺电子炔基亚磺酰基的亲电活化，有效合成了多种苯并[ b ]呋喃。基于炔基亚砜的良好可用性，我们成功地从容易获得的炔烃、硫代磺酸盐和苯酚制备了各种功能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ra07856b

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Diastereoselective Synthesis of Z‐Alkenyl Disulfides from α‐Thiophosphorylated Ketones and Thiosulfonates
  作者：Mateusz Musiejuk、Justyna Doroszuk、Bartosz Jędrzejewski、Gregory Ortiz Nieto、Marisol Marin Navarro、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/adsc.201901208

  日期：2020.2.6

  developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides under mild conditions in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of α‐thiophosphorylated carbonyl compounds with thiotosylates in the presence of a base. The developed method allows the preparation of unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides bearing additional hydroxy

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物
• EIF4A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170145026A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X, Y, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b and R 5 are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4A and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5如规范中所定义。这些创新的式I化合物是eIF4A的抑制剂，在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• Synthesis of Monofluoromethylthioesters from Aldehydes
  作者：Shi-Huan Guo、Meng-Yue Wang、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800136

  日期：2018.5.2

  A direct and efficient approach to the synthesis of monofluoromethylthioesters from aldehydes has been developed. The synthetic method features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, a broad substrate scope, and especially no metal involved in the reaction. The approach has the potential to be an important tool for the late‐stage functionalization of advanced synthetic intermediates

  已经开发了直接和有效的由醛合成单氟甲基硫代酯的方法。该合成方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围，特别是没有金属参与反应。该方法有可能成为高级合成中间体后期功能化的重要工具，并可能在药物化学中找到许多应用。