5-(4-甲酰基苯基)-2-糠醛 | 886509-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲酰基苯基)-2-糠醛
• 英文名称: 5-(4'-formylphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-formylphenyl)furan-2-carbaldehyde；2-formyl-5-(4'-formylphenyl)furan
• CAS: 886509-20-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: LRJRHNFMDRLCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲酰基苯基)-2-糠醛 、 N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基酸作为过渡金属的荧光报告分子：新型呋喃基-苯并恶唑-5-基-1-丙氨酸的 合成与评价

  摘要：

  合成了侧链上带有苯并恶唑基团的非天然丙氨酸衍生物，它通过荧光变化同时充当配位和报告单元，在位置2处带有呋喃环，并被不同的（杂）芳基取代基取代，以调节光物理性质。以及所得化合物的化学感官特性。氨基酸衍生物分别在N和C末端分别带有叔丁氧羰基氨基甲酸酯和甲基酯保护基以保护形式制备。首次评估了新颖的呋喃基-苯并恶唑-5-基-L-丙氨酸，以识别具有环境，医学和分析意义的几种过渡金属阳离子，例如Co 2 +，Cu乙腈溶液中的2 +，Zn 2+和Ni 2+。荧光光谱滴定表明，新型苯并恶唑基丙氨酸3a–g对上述阳离子敏感，尽管不是选择性的荧光化学传感器，其中N， N-二乙氨基取代的丙氨酸3d在感测Cu 2+时获得了最佳结果。。通过其电子供体原子，侧链上的杂环系统被认为是金属阳离子识别事件的关键因素。这些呋喃基-苯并恶唑基丙氨酸具有令人鼓舞的光物理和金属离子感测特性，表明它们可用于获得具有化学感应/探测功能

  DOI：

  10.1039/c7nj04459c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对溴苯甲醛 在 potassium acetate 、 C₃₀H₃₇Cl₂N₃O₂Pd 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-(4-甲酰基苯基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃直接芳基化的 1,3-二恶烷官能化 Pd-PEPPSI 催化剂

  摘要：

  制备了一系列苯并咪唑鎓盐 ( 1a-d ) 及其 Pd-PEPPSI 配合物 (吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发) ( 2a-d ) 以催化杂芳烃 (2-乙酰噻吩和 2-呋喃醛) 的直接芳基化) 与各种芳基溴化物。基于光谱方法（1 H 和13 C NMR、FT-IR 和 LC-MS 光谱）阐明了所有分离化合物的结构。在优化的反应条件下，在杂芳烃的直接芳基化中，以中等至极好的收率获得了 C5 芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131202

文献信息

• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• New benzimidazolium N-heterocyclic carbene precursors and their related Pd-NHC complex PEPPSI-type: Synthesis, structures, DFT calculations, biological activity, docking study, and catalytic application in the direct arylation
  作者：Abd El-Krim Sandeli、Houssem Boulebd、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Chawki Bensouici、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131504

  日期：2022.1

  New benzhydryl-5,6-dimethyl-(3-methylbenzyl)benzimidazolium salt as N-heterocyclic carbene precursors and their related new Pd-NHC complex PEPPSI-type with the general formula [PdBr2(NHC)(pyridine)] were prepared and theoretically studied. Quantum chemistry computations at the B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ level were used to examine the molecular structure, electronic characteristics, and chemical reactivity

  制备了作为N-杂环卡宾前体的新型二苯甲基-5,6-二甲基-(3-甲基苄基)苯并咪唑鎓盐及其相关的新型 Pd-NHC 配合物 PEPPSI 型，通式为 [PdBr 2 (NHC)(吡啶)]，并理论研究。B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ 水平的量子化学计算用于检查配体及其 Pd 配合物的分子结构、电子特性和化学反应性。此外，复合物(c)的结构表征是通过单晶 X 射线衍射研究确定的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，它们的生物活性对 还测定了胆碱酯酶。新化合物针对两种酶（AChE 和 BChE）进行了测试，此外，还进行了对接研究，以更好地了解 L 和 COP 在 AChE 和 BChE 酶活性位点的结合模式。新的盐和 Pd-NHC 复合物 PEPPSI 类型通过光谱和分析方法得到了充分表征。基于N-杂环卡宾配体 PEPPSI-Type的新型 Pd 催化剂通过五
• Synthesis, structures, DFT calculations, and catalytic application in the direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides of novel palladium-N-heterocyclic carbene PEPPSI-type complexes
  作者：Abd el-Krim Sandeli、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Houssem Boulebd、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj03388c

  日期：——

  A new series of Pd-catalysts based on an N-heterocyclic carbene PEPPSI-type ligand (PEPPSI = pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) with the general formula [Pd(II)Br2(NHC)(pyridine)] was synthesized and fully characterized via spectroscopic analytical methods. Further, the structural characterization of 3a, 3b, and 3d was performed via single-crystal X-ray diffraction

  合成了一系列基于 N-杂环卡宾 PEPPSI 型配体（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发）的新系列 Pd 催化剂，通式为 [Pd( II )Br2(NHC)(吡啶)]其特征在于通过分光分析方法。此外，3a、3b和3d的结构表征是通过单晶 X 射线衍射进行的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，3a的电子、振动、热力学和光学性质作为代表性分子，利用密度泛函理论 (DFT) 计算得到了确认。将配合物3a基态的实验分子几何形状与从 DFT 计算获得的最小化结构进行比较。B3LYP 泛函结合钯原子的 LANL2DZ 基组和氢、碳、氮和溴原子的 6-311G(d,p) 基组用于所有计算。还分析和讨论了前沿分子轨道和分子静电势。由于在有机化学卤素取代的芳基化的杂芳烃兴趣显著，这些钯（的催化活性II）-NHC PEPPSI型配合物进行了评价通过在 1 mol% 催化剂存在下
• Resolution of Mixed Site DNA Complexes with Dimer-Forming Minor-Groove Binders by Using Electrospray Ionization Mass Spectrometry: Compound Structure and DNA Sequence Effects
  作者：Sarah Laughlin、Siming Wang、Arvind Kumar、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1002/chem.201406322

  日期：2015.3.27

  recognize a mixed base pair site. It binds in the minor groove of ATGA sequences as a dimer with positive cooperativity. Due to the well‐characterized behavior of 1 with ATGA and AT rich sequences, it provides a paradigm for understanding the elements that are key for recognition of mixed sequence sites. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS) is a powerful method to screen DNA complexes formed

  小分子靶向DNA小沟是一种有希望的方法，可调节正常细胞功能所需的基因组过程。例如，二氨基丁二酸（一种众所周知的小沟结合化合物）已显示出可抑制与基因组DNA结合的转录因子的相互作用。如果我们更好地理解DNA的序列特异性识别，并且可以利用这些信息设计更多的序列特异性化合物，那么这些化合物的应用可能会大大扩展。除聚酰胺外，小沟结合剂通常在A链或交替的AT碱基对位点识别DNA。具有GC碱基对的目标位点（在此称为混合碱基对序列）比富含AT碱基对的目标位难得多。化合物1是报道的第一个可识别混合碱基对位点的二氨基二am。它以正合作性的二聚体形式结合在ATGA序列的小沟中。由于1具有ATGA和AT丰富序列的良好表征，它为理解关键元素提供了范例，这些元素是识别混合序列位点的关键。电喷雾电离质谱（ESI-MS）是一种筛选由1的类似物形成的DNA复合物以进行特异性识别的有效方法。我们还报告了一种新颖的方法来确定
• Palladium(II)-<i>N-</i> Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient Catalysts for the Direct C-H Bond Arylation of Furans with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4399

  日期：2018.7

  catalytic activity in direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furan derivatives with aryl bromides and aryl chlorides. Under the optimal conditions, these palladium(II)‐NHC complexes showed the good catalytic performance for the direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furans with (hetero)aryl bromides, and with readily available and inexpensive aryl chlorides. The C‐H bond arylation regioselectively

  本文包含了七个新的苯并咪唑鎓盐及其相应的通式为[PdX 2（NHC）2 ]的新钯（II）-NHC配合物的合成和表征，（NHC =  N杂环卡宾，X = Cl或Br ），以及它们在2-取代的呋喃衍生物与芳基溴化物和芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些钯（II）-NHC配合物对于2-取代的呋喃与（杂）芳基溴化物以及易于获得和廉价的芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应均显示出良好的催化性能。通过使用1 mol％的钯（II）-NHC催化剂，C-H键芳基化可以选择性地产生C5-芳基化呋喃，且产率中等至高。