1,1-Diethoxy-2-iodobut-2Z-ene | 61147-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Diethoxy-2-iodobut-2Z-ene
• 英文别名: 1,1 diethoxy 2-iodo 2(Z) butene；(Z)-1,1-diethoxy-2-iodobut-2-ene
• CAS: 61147-88-4
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: DPRWNWPNCGRZCK-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 1,1-Diethoxy-2-iodobut-2Z-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4S*-Methyl-2-(1'-iodoprop-1'Z-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Marek, I.; Alexakis, A.; Mangeney, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 171 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 生成 1,1-Diethoxy-2-iodobut-2Z-ene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性β-消除。手性烷氧基丙二烯的合成

  摘要：

  在催化量的铜盐存在下，手性乙醛缩醛与格氏试剂反应，使手性-烷氧基-丙二烯变得难处理。关键步骤是瞬态烯基有机金属物种的高度非对映选择性β-消除反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98990-1

文献信息

• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。
• ALEXAKIS, A.;COMMERCON, A.;COULENTIANOS, C.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 715-731
  作者：ALEXAKIS, A.、COMMERCON, A.、COULENTIANOS, C.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• ALEXAKIS, A.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 35, 4197-4200
  作者：ALEXAKIS, A.、MANGENEY, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Marek, I.; Alexakis, A.; Mangeney, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 171 - 190
  作者：Marek, I.、Alexakis, A.、Mangeney, P.、Normant, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective β-elimination. Synthesis of chiral alkoxy-allenes
  作者：A. Alexakis、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98990-1

  日期：1985.1

  Chiral-alkoxy-allenes are obtazned by reaction by chiral acetyleric acetals with Grignard reagents in the presence of catalytic amount of copper salt. The crucial step is a highly diastereoselective β-elimination reaction of the transient alkenyl organometallic species.

  在催化量的铜盐存在下，手性乙醛缩醛与格氏试剂反应，使手性-烷氧基-丙二烯变得难处理。关键步骤是瞬态烯基有机金属物种的高度非对映选择性β-消除反应。