2-(allyloxy)-3,5-dibromobenzaldehyde | 181280-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3,5-dibromobenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde；3,5-dibromo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 181280-07-9
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• mdl: MFCD01036068
• 分子量: 319.98
• InChiKey: QIQJQIHIQXHUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3,5-dibromobenzaldehyde 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (cis)-1-benzyl-6,8-dibromo-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从取代的水杨酸酯合成Chromenoisoxazolidines

  摘要：

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00097
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(allyloxy)-3,5-dibromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从取代的水杨酸酯合成Chromenoisoxazolidines

  摘要：

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00097

文献信息

• A New Method for the Facile Synthesis of Hydroxylated Flavones by Using Allyl Protection
  作者：B. R. Nawghare、S. S. Sakate、P. D. Lokhande

  DOI：10.1002/jhet.1580

  日期：2014.3

  iodine‐induced oxidative cyclization of 2′‐hydroxychalcones provides a simple, highly efficient approach to various hydroxy flavones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and provides hydroxy flavones in good to excellent yield. The allyl‐protected acetophenones and benzaldehydes were smoothly deallylated under similar conditions.

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。
• One-Step Synthesis of Trifluoroethylated Chromones via Radical Cascade Cyclization-Coupling of 2-(Allyloxy)arylaldehydes
  作者：Fei Gao、Fan-Xiao Meng、Ji-Yuan Du、Shiyan Zhang、Hong-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901636

  日期：2020.1.16

  one‐step synthetic protocol for the construction of various CF3‐containing 3‐substituted chromenones has been developed via trifluoromethyl radical addition–cyclization. The reaction provides an efficient and practical method for selective trifluoromethylacylation of 2‐(allyloxy)arylaldehydes under operational simplicity and mild reaction conditions.

  通过三氟甲基自由基加成-环化反应，开发了一种新颖的无过渡金属一步合成的方法，用于构建各种含CF 3的3-取代的色农酮。该反应为操作简便和温和的反应条件下的2-（烯丙氧基）芳基醛的选择性三氟甲基酰化提供了一种有效且实用的方法。
• Visible-Light-Induced Dual Acylation of Alkenes for the Construction of 3-Substituted Chroman-4-ones
  作者：Yi-Chen Liu、Pu Chen、Xue-Jiao Li、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03100

  日期：2022.3.18

  structural skeletons. Herein, we report a visible-light-induced dual acylation of alkenes for constructing 3-substituted chroman-4-ones, which undergoes a radical tandem cyclization reaction through carbon–carbon bond cleavage of oxime esters by a nitrogen-centered radical strategy. A series of 3-substituted chroman-4-ones were prepared with up to 86% yield.

  杂环化合物，尤其是含氧杂环化合物，是生物活性化合物和药物先导化合物中的关键部分。取代的 chroman-4-ones 是一种最重要的结构骨架。在此，我们报道了一种可见光诱导的烯烃双酰化，用于构建 3-取代的 chroman-4-one，其通过以氮为中心的自由基策略通过肟酯的碳-碳键裂解发生自由基串联环化反应。以高达 86% 的产率制备了一系列 3-取代的 chroman-4-ones。
• Visible-Light-Promoted Cascade Radical Cyclization: Synthesis of Chroman-4-ones and Dihydroquinolin-4-ones
  作者：Hong-Li Huang、Ji-Yuan Du、Qian-Li Li、Fei Gao、Chun-Lin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03253

  日期：2020.3.6

  photoredox catalysis protocol for the effective and efficient synthesis of 3-substituted chroman-4-ones and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones via tandem radical addition/cyclization of alkenyl aldehydes has been described. This reaction features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional group tolerance character.

  已经描述了一种新颖的可见光光氧化还原催化方案，该方案通过链烯基醛的串联自由基加成/环化有效和高效地合成3-取代的chroman-4-ones和2,3-dihydroquinolin-4（1H）-ones。该反应具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans through visible-light-induced cascade radical cyclization under transition-metal-free conditions
  作者：Yousheng Mei、Lulu Zhao、Qi Liu、Shuchen Ruan、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d0gc00009d

  日期：——

  A highly efficient and straightforward approach has been developed for selective intramolecular radical cyclization of arylsulfinic acids with o-(allyloxy)arylaldehydes, o-(homoallyloxy)arylaldehydes and (but-3-en-1-yloxy)benzenes. This photoinduced reaction generated sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans in good to excellent yields under simple and mild conditions without an external

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。