N-((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)benzamide | 935551-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzamide
• CAS: 935551-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₃S
• 分子量: 383.443
• InChiKey: WLQBXBUSCKNQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)benzamide 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)-3-(naphthalen-2-ylamino)-3-oxopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化的乙烯基叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，一锅合成富对映体的β-氨基仲酰胺。

  摘要：

  通过在一个罐中进行五步顺序转化，将乙烯基叠氮化物用作烯胺型亲核试剂，将手性N- Tf磷酰胺用作手性布朗斯台德酸催化剂，实现了β-氨基仲酰胺的催化对映选择性合成。建立的顺序转化涉及叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，这是关键的立体确定步骤，可通过手性N来有效地加速‐Tf磷酰胺催化剂在大多数情况下都具有高度对映选择性。通过环加成产物的开环和随后涉及施密特型1,2-芳基迁移的骨架重排以及随后的腈离子的再环化，也进一步引发了亚氨基重氮离子中间体的生成。在同一罐中对循环产物进行最终的酸水解，通过在仲酰胺的α位形成C-C键，产生了对映体富集的β-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202002049
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 对氟苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51065

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Oxazolines Using Sulfur Ylides and Acyl Imines
  作者：Md Shafaat Al Mehedi、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00883

  日期：2019.6.7

  This work describes an extended version of the Corey–Chaykovsky reaction to access oxazolines using sulfur ylides and stable precursors of acyl imines. The reaction proceeds through a mixture of aziridines and oxazolines, which provides the trans-oxazolines following in situ Heine-type aziridine ring expansion upon treatment with BF3·OEt2. Following the same one-pot procedure, amidine imides react

  这项工作描述了Corey-Chaykovsky反应的扩展版本，该反应使用硫代叶立德和稳定的酰基亚胺前体来获得恶唑啉。反应通过氮丙啶和恶唑啉的混合物进行，该混合物在用BF 3 ·OEt 2处理后原位Heine型氮丙啶环膨胀后提供反式恶唑啉。按照相同的一锅法，am酰亚胺与硫酰化物反应生成咪唑啉。
• Selective Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Dihydroinden-1-ones and 1,3-Dihydroisobenzofurans from the Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with Imines Steered by N-Heterocyclic Carbene/Copper(II) and N-Heterocyclic Carbene/Base Cascade Catalysis
  作者：Ya-Li Ding、Shi-Ning Li、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01163

  日期：2018.8.17

  carbene/transition metal and N-heterocyclic carbene/base cascade catalysis in the reaction of o-alkynylbenzaldehydes with N-acylimines, demonstrating the example of reaction pathways steered by catalysts. Under the catalysis of a thiazole carbene/Et3N followed by Cu(OAc)2 in acetonitrile at ambient temperature, o-alkynylbenzaldehydes underwent reaction with N-acylimines that were generated in situ from N-((

  我们在本文中报道了邻炔基苯甲醛与N-酰亚胺的反应中的N-杂环卡宾/过渡金属和N-杂环卡宾/碱级联催化，证明了催化剂控制的反应途径的实例。在环境温度下，在乙腈中噻唑卡宾/ Et 3 N和Cu（OAc）2的催化下，邻炔基苯甲醛与由N -（（芳基）（甲苯磺酰基）甲基）原位生成的N-嘧啶反应酰胺产生一对Z-和E-2-酰胺基-3-亚苄基-1-茚满酮的总产率为47-92％。另一方面，相同的底物在噻唑卡宾和Cs 2 CO 3存在下的反应在54–89中提供了（1 E，3 Z）-1-酰胺基亚苄基-3-苄基-1,3-二氢异苯并呋喃％产率。
• COMPOSITIONS AND TREATMENTS FOR INHIBITING KINASE AND/OR HMG-COA REDUCTASE
  申请人：Griffin John

  公开号：US20090227602A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38αMAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组成、工具箱和方法，用于治疗与MAP激酶相关的疾病和/或HMG-CoA还原酶相关的疾病。具体而言，本发明提供了通过抑制p38αMAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体中的炎症和/或心血管疾病的组合物，以及提供这种组合物的配方和给药方式。本发明还提供了用于理性设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂的方法，以用于本发明的实践。
• Electrocarboxylation of <i>N</i>-Acylimines with Carbon Dioxide: Access to Substituted α-Amino Acids
  作者：Ke Zhang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01267

  日期：2022.5.20

  Direct electrocarboxylation of various N-acylimines with atmospheric CO2 is achieved in an undivided cell under mild conditions, affording substituted α-amino acids in yields of 62–95%. This reaction is conducted with high efficiency using triethanolamine as an external reductant under nonsacrificial anode conditions, and can be facilely performed on gram scale. Preliminary mechanistic studies including

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。
• Experimental and Theoretical Study on the Regioselective Radical Cyclization Reactions of 1-(<i>o</i>-Alkenylaryl)-2-amido-1-ketones for the Construction of Indeno[2,1-<i>d</i>][1,3]oxazin-9-ones
  作者：Shuang-Shuo Niu、Yimin Liu、Yue Zhang、Xing-Chi Li、Jian Gong、Wanjian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00567

  日期：2022.8.5

  unprecedented dihydrobenzo[6,7]indeno[2,1-d][1,3]oxazin-7-ones and dihydropyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazin-9-ones has been achieved by employing o-alkenylnaphthaldehyde and o-alkenylnicotinaldehyde as substrates. The regioselectivity between 5-exo-trig and 6-endo-trig radical cyclization reactions of different 1-(o-alkenylaryl)-2-amido-2-aryl-1-ethanones were elucidated with DFT calculations.

  开发了一种简单高效的两步法构建新型 2,4,9a-tri取代-4a,9a-二氢茚并[2,1- d ][1,3]oxazin-9-ones。NHC 催化的邻-烯基苯甲醛与N-酰基芳基亚胺的氮杂苯偶姻反应得到 1-( o -alkenylaryl )-2-amido-2-aryl-1-ethanones，其经过区域选择性 5-exo-trig 自由基环化得到三环稠合杂环产物，收率一般。该合成方法对邻烯基苯甲醛的取代基性质、取代模式和空间位阻具有良好的耐受性。基于该方法，合成了前所未有的二氢苯并[6,7]茚并[2,1- d][1,3]oxazin-7-ones 和 dihydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2 - d ][1,3]oxazin-9-ones 通过使用邻烯基萘醛得到和邻烯基烟醛作为底物。用 DFT 计算阐明了不同 1-( o -alkenylaryl