methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-tosylacetate | 1258439-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-tosylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 1258439-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: LDHJXHNJGWTDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲苯 、 methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-tosylacetate 在 (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitro-3-phenylpropanoate 、 methyl (2S,3R)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitro-3-phenylpropanoate 、 methyl (2R,3S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitro-3-phenylpropanoate 、 methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性 Brønsted 碱促进硝基烷烃烷基化：sec-Alkyl-3-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol1025712
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性 Brønsted 碱促进硝基烷烃烷基化：sec-Alkyl-3-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol1025712

文献信息

• Chiral Brønsted Base-Promoted Nitroalkane Alkylation: Enantioselective Synthesis of <i>sec</i>-Alkyl-3-Substituted Indoles
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol1025712

  日期：2010.12.17

  A Brønsted base-catalyzed reaction of nitroalkanes with alkyl electrophiles provides indole heterocycles substituted at C3 bearing a sec-alkyl group with good enantioselectivity (up to 90% ee). Denitration by hydrogenolysis provides a product with equally high ee. An indolenine intermediate is implicated in the addition step, and surprisingly, water cosolvent was found to have a beneficial effect in

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。