1-(3-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one | 878978-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-tosylethanone；1-(3-Chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone；1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 878978-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: SLJSCUZUUJUMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-iodo-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2 催化/介导的 C−S 和 C−I 键形成：用于合成 β-酮基砜和支化砜的无溶剂和无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300057
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  IBX / I2-介导的芳烃亚磺酸钠与烯烃的反应：轻松合成β-酮砜

  摘要：

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290952

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• Heterogeneous copper‐catalyzed oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates: An efficient and practical synthesis of β‐keto sulfones
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.5001

  日期：2019.8

  An efficient and practical route to β‐keto sulfones has been developed through heterogeneous oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates by using an MCM‐41‐supported Schiff base‐pyridine bidentate copper (II) complex [MCM‐41‐Sb,Py‐Cu (OAc)2] as the catalyst and oxime acetates as an internal oxidant, followed by hydrolysis. The reaction generates a variety of β‐keto sulfones in good

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。
• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。