(RS)-N-(toluylsulfonylphenylmethyl)acetamide | 185244-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(toluylsulfonylphenylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-(phenyl-(tosyl)methyl)acetamide；N-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)(phenyl)methyl]acetamide；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 185244-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: IKMVOCASLGGGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(toluylsulfonylphenylmethyl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-乙酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜直接氧化无金属合成亚胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下用间氯过氧苯甲酸氧化 α-酰氨基芳基砜很容易以令人满意的产率提供相应的酰亚胺。整个过程可能涉及 N-酰基胺离子中间体的形成，它通过过氧酸阴离子的攻击产生最终的亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000634
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 对甲苯亚磺酸 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(RS)-N-(toluylsulfonylphenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成取代的TosMIC前体的有效方法

  摘要：

  取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMICs）是有用的试剂，没有通用的制备方法。我们在这里描述了一种高产率的方法，用于合成取代的甲苯磺酰基甲基甲酰胺，该酰胺很容易转化为相应的异氰化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01886-2

文献信息

• The Asymmetric Dialkylzinc Addition to Imines Catalyzed by [2.2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja025831e

  日期：2002.5.1

  enantioselective dialkylzinc addition to imines in the presence of catalytic amounts of N,O-ligands is reported. N-formyl-alpha-(p-tolysulfonyl)benzylamines are the readily available starting materials easily obtained in a one-pot synthesis from benzaldehydes, formamide, and p-tolylsulfinic acid. Upon deprotonation, the sulfinate is eliminated to give the acyl imine. The acyl imines further react with

  据报道，在催化量的 N,O-配体存在下，首次对亚胺具有高度对映选择性的二烷基锌加成。N-甲酰基-α-（对甲苯磺酰基）苄胺是容易获得的起始原料，可通过苯甲醛、甲酰胺和对甲苯基亚磺酸一锅法合成。去质子化后，亚磺酸盐被消除，得到酰基亚胺。在催化量的基于 [2.2] 对环芳烷的 N,O-配体 L 的存在下，酰基亚胺进一步与烷基锌试剂反应，产生具有优异产率和对映选择性的烷基化 N-（1-苯丙基）甲酰胺。
• NOVEL FUSED PYRIDINE COMPOUNDS AS CASEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BUTLER TODD W.

  公开号：US20120157440A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, A, R 4 , n, and R 7 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药用可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构：以及其药用可接受的盐，其中X、Y、A、R4、n和R7如规范中定义。本发明还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Selective Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Dihydroinden-1-ones and 1,3-Dihydroisobenzofurans from the Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with Imines Steered by N-Heterocyclic Carbene/Copper(II) and N-Heterocyclic Carbene/Base Cascade Catalysis
  作者：Ya-Li Ding、Shi-Ning Li、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01163

  日期：2018.8.17

  carbene/transition metal and N-heterocyclic carbene/base cascade catalysis in the reaction of o-alkynylbenzaldehydes with N-acylimines, demonstrating the example of reaction pathways steered by catalysts. Under the catalysis of a thiazole carbene/Et3N followed by Cu(OAc)2 in acetonitrile at ambient temperature, o-alkynylbenzaldehydes underwent reaction with N-acylimines that were generated in situ from N-((

  我们在本文中报道了邻炔基苯甲醛与N-酰亚胺的反应中的N-杂环卡宾/过渡金属和N-杂环卡宾/碱级联催化，证明了催化剂控制的反应途径的实例。在环境温度下，在乙腈中噻唑卡宾/ Et 3 N和Cu（OAc）2的催化下，邻炔基苯甲醛与由N -（（芳基）（甲苯磺酰基）甲基）原位生成的N-嘧啶反应酰胺产生一对Z-和E-2-酰胺基-3-亚苄基-1-茚满酮的总产率为47-92％。另一方面，相同的底物在噻唑卡宾和Cs 2 CO 3存在下的反应在54–89中提供了（1 E，3 Z）-1-酰胺基亚苄基-3-苄基-1,3-二氢异苯并呋喃％产率。
• Functionalized amido ketones: new anticonvulsant agents
  作者：C BEGUIN

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00434-6

  日期：2003.9

  We have reported that functionalized amino acids (FAA) are potent anticonvulsants. Replacing the N-terminal amide group in FAA with phenethyl, styryl, and phenylethynyl units provided a series of functionalized amido ketones (FAK). We show that select FAK exhibit significant anticonvulsant activities thereby providing information about the structural requirements for FAA and FAK bioactivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Amido Ketones via Organic Catalysis:  Thiazolium-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Acylimines
  作者：Jerry A. Murry、Doug E. Frantz、Arash Soheili、Richard Tillyer、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja0165943

  日期：2001.10.1