5,5-dimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane | 1034330-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1034330-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂
• 分子量: 216.088
• InChiKey: BRLARCRBXYUSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane 在 potassium trimethylsilonate 、 diethylzinc 、 C₃₈H₃₆NO₄PPdS 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-(2-phenylcyclopropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硼酯的快速、均一 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  描述了烷基硼酯与芳基卤化物的快速、无水 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。平行实验表明，AntPhos（一种氧基磷孔配体）、新戊二醇烷基硼酯和三甲基硅烷酸钾 （TMSOK） 的组合可实现成功的交叉偶联。通常，反应在 1 小时内进行，产量高，线性/支链 （l/b） 选择性高。至关重要的是，以前需要 >20 小时才能完成的两个文献示例使用本文描述的方法在很短的时间内完成。机理研究表明，反应通过立体保留途径进行，并确定硼酸酯骨架是有害原卤素化的主要途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00089
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641

文献信息

• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Ruthenium(0)-sequential catalysis for the synthesis of sterically hindered amines by C–H arylation/hydrosilylation
  作者：Qun Zhao、Jin Zhang、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc04072b

  日期：——

  imines and imine hydrosilylation. The method involves direct C–H arylation under neutral conditions with organoboranes enabled by ruthenium(0) catalysis. The catalytic hydrosilylation was performed in a one-pot fashion using Et3SiH. The reaction is compatible with a broad range of electronically- and sterically-varied imines, enabling rapid production of valuable biaryl amines in good to excellent yields

  我们报告了通过简单亚胺的直接C–H芳基化和亚胺氢硅烷化来合成位阻胺的顺序钌（0）催化。该方法涉及在中性条件下通过钌（0）催化使有机硼烷直接进行CH芳基化反应。使用Et 3 SiH以一锅法进行催化氢化硅烷化。该反应可与多种电子和空间可变的亚胺兼容，从而能够以高至优异的收率快速生产有价值的联芳基胺。该方法包括两步一锅法，可从醛中合成位阻胺。这种原子经济策略的效用通过一锅，三组分耦合，直接就地得到了证明。 醛的芳基化和转移氢化的利用。
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• Mild Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Di-tert-butyl Dicarbonate: An Easy Access to Methyl Arylcarboxylates
  作者：Jing-Hui Liu、Guo-Qin Hu、Jin-Di Xu、Xiao-Bo Su、Cai Wang、Li-Wei Yao

  DOI：10.1055/a-1377-7369

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed addition of arylboronic esters to (Boc)2O was developed. The reaction can be conducted under exceedingly mild conditions and is compatible with a variety of synthetically relevant functional groups. It therefore represents a useful alternative route for the synthesis of methyl arylcarboxylates. A preliminary mechanistic study indicated the involvement of an addition–elimination

  开发了一种高效的铜催化芳基硼酸酯加成至（Boc）2O的方法。该反应可以在非常温和的条件下进行，并且与多种合成相关的官能团相容。因此，它代表了合成芳基羧酸甲酯的有用替代途径。初步的机械研究表明，存在着消除加成机制。