2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl benzoate | 33495-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl benzoate
• 英文别名: (2-Acetyl-3,5-dimethoxyphenyl) benzoate
• CAS: 33495-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BWCQCZHWYRVOPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl benzoate 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory in vitro, in silico, and in vivo studies of flavone analogues

  摘要：

  Chrysin and 7-hydroxy flavone were prepared by Baker-Venkatraman rearrangement followed by esterification at 7th position and replacement of ester with acetamide linking to different heterocyclic moieties synthesized 13a-g and 14a-g series of flavones analogues. These were screened against COX-2 and COX-1 enzymes for inhibition by in vitro assay and COX-2 for in silico docking studies. The compound 14a was found to be most active with IC50 of 3.11 A mu M concentration, with highest binding energy of -12.4 kcal/mole and 77.2 and 80.5 % inhibition at 3 and 5 h post-carrageenan induced in paw oedema.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1317-9

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，
• Antispasmodic Activity of Xanthoxyline Derivatives: Structure–Activity Relationships
  作者：Valdir Cechinel Filho、Obdúlio Gomes Miguel、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/jps.2600840416

  日期：1995.4

  styrene groups, on the basis of the similarity with papaverine, improves the antispasmodic action of the xanthoxyline derivates. Our results suggest that the methoxyl and carbonyl groups are critical structural points for the antispasmodic activity of xanthoxyline derivatives. The hydroxyl group improves antispasmodic activity, but is not fundamental to its manifestation.

  在体外评估了几种黄嘌呤氧基衍生物对乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的抗痉挛活性。具有两个甲氧基的苯乙酮，主要在3,4位，表现出有效的解痉活性。通过引入苯甲酰基，乙酰基或甲苯磺酰基对黄嘌呤氧基中的羟基进行改性可制得无活性的化合物，而引入苄基或对甲氧基苄基则提供的化合物的强度是黄嘌呤氧基的四至八倍。形成鲜明对比的是，甲基的引入产生了引起收缩活性的化合物。黄嘌呤氧基的羰基的修饰导致不活泼的化合物，而黄嘌呤氧基与苯甲醛的缩合产生的粉笔酮比黄嘌呤氧基的效力高约五倍。基于与罂粟碱的相似性，引入苄基和苯乙烯基团改善了黄嘌呤氧基衍生物的解痉作用。我们的结果表明，甲氧基和羰基是黄嘌呤氧基衍生物抗痉挛活性的关键结构点。羟基可改善解痉活性，但不是其表现的基础。
• Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives
  作者：Kun Hu、Wei Wang、Hong Cheng、ShaSha Pan、Jie Ren

  DOI：10.1007/s00044-010-9395-1

  日期：2011.9

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.
• 58. Synthetical experiments in the chromone group. Part XVIII. Demethylation with aluminium chloride
  作者：Khusshal C. Gulati、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9360000267

  日期：——
• Cunningham, Bernadette D. M.; Lowe, Philip R.; Threadgill, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1275 - 1284
  作者：Cunningham, Bernadette D. M.、Lowe, Philip R.、Threadgill, Michael D.

  DOI：——

  日期：——