(E)-5-Phenyl-pent-4-ene-2,3-diol | 66820-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-5-Phenyl-pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 66820-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GLNQFDQDPXHTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Phenyl-pent-4-ene-2,3-diol 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二元醇中CC键的无金属光催化有氧氧化裂解。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过1,2-二醇中C-C键的好氧氧化裂解制备羰基化合物是非常重要的反应，并广泛用于各种情况。迄今为止，避免使用有害的化学计量的氧化剂并采用更绿色的化学方法仍然是该反应的挑战。在本手稿中，开发了一种不添加任何添加剂的无金属多相光催化策略，用于在可见光下于环境条件下的1,2-二醇中的C-C键进行好氧氧化裂解。通过一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了反应机理。此外，催化体系显示出广泛的底物范围，包括脂族（线性或环状）1,2-二醇，苄基，烯基1,2-二醇，和α-羟基酸（例如乳酸）。因此，该策略可作为通过C-C键的好氧氧化裂解将1,2-二醇转化为相应的羰基化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001466

文献信息

• Metal‐free Photocatalytic Aerobic Oxidative Cleavage of C−C Bonds in 1,2‐Diols
  作者：Rui Zhu、Gongyu Zhou、Jia‐nan Teng、Xinglong Li、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.202001466

  日期：2020.10.7

  carbonyl compounds by the aerobic oxidative cleavage of C−C bonds in 1,2‐diols under mild reaction conditions is a very significant reaction and is widely employed in various scenarios. Avoiding the use of harmful stoichiometric oxidants and adopting a greener chemical process remain a challenge for this reaction to date. In this manuscript, a heterogeneous metal‐free photocatalytic strategy without any

  在温和的反应条件下，通过1,2-二醇中C-C键的好氧氧化裂解制备羰基化合物是非常重要的反应，并广泛用于各种情况。迄今为止，避免使用有害的化学计量的氧化剂并采用更绿色的化学方法仍然是该反应的挑战。在本手稿中，开发了一种不添加任何添加剂的无金属多相光催化策略，用于在可见光下于环境条件下的1,2-二醇中的C-C键进行好氧氧化裂解。通过一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了反应机理。此外，催化体系显示出广泛的底物范围，包括脂族（线性或环状）1,2-二醇，苄基，烯基1,2-二醇，和α-羟基酸（例如乳酸）。因此，该策略可作为通过C-C键的好氧氧化裂解将1,2-二醇转化为相应的羰基化合物的方法。